di-(-)-menthyl maleate | 34212-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-menthyl maleate
• 英文别名: Maleinsaeure-di-(1'R,3'R,4'S)-3-menthylester；di-<(1R,2S,5R)-(-)-menthyl>maleate；di-((1R)-menthyl)-maleate；Maleinsaeure-di-((1R)-menthylester)；Di-((1R)-menthyl)-maleinat；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 34212-60-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: HTJZKHLYRXPLLS-CURPRGNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  386.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(-)-menthyl maleate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 琥珀酸单薄荷酯
  参考文献：
  名称：

  Wassermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 211,216, 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 L-薄荷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 di-(-)-menthyl maleate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036

文献信息

• Straightforward Synthesis of Isopropylidenediphenylsulfurane and Application to Industrially Viable Stereoselective Synthesis of Deltamethrin Insecticide
  作者：A. Krief、Ph. Lecomte、J. P. Demoute、W. Dumont

  DOI：10.1055/s-1990-26851

  日期：——

  We describe three stereoselective syntheses of deltametrin, one of the most potent industrially available insecticides, from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds, isopropyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate and potassium tert-butoxide.

  我们描述了三种立体选择性合成方法，分别从γ-烷氧基-α,β-不饱和羰基化合物、异丙基二苯基锍四氟硼酸盐和叔丁醇钾中合成出高效工业杀虫剂之一——溴氰菊酯。
• Vassen, Reiner; Runsink, Jan; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3492 - 3497
  作者：Vassen, Reiner、Runsink, Jan、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Donnelly, Irene H.; Kambouris, Peter; Nonhebel, Derek C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1821 - 1829
  作者：Donnelly, Irene H.、Kambouris, Peter、Nonhebel, Derek C.、Rohr, Thomas、Sherrington, David C.

  DOI：——

  日期：——
• VASS. EN, R.; RUNSINK J.; SCHARF H. -D., CHEM. BER., 119,(1986) N 11, 3492-3497
  作者：VASS. EN, R.、 RUNSINK J.、 SCHARF H. -D.

  DOI：——

  日期：——