1-(cyclohexen-1-yl)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyethanone | 1073822-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyethanone
• CAS: 1073822-43-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: FIMFHXXMMZVUIL-UWWQBHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-(cyclohexen-1-yl)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基醚的合成以及烯丙基和苄基炔基醚的低温σ重排。

  摘要：

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。

  DOI：

  10.1021/ol802147h
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 diazo-1-acetylcyclohexenone 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到1-(cyclohexen-1-yl)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基醚的合成以及烯丙基和苄基炔基醚的低温σ重排。

  摘要：

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。

  DOI：

  10.1021/ol802147h

文献信息

• Synthesis of Alkynyl Ethers and Low-Temperature Sigmatropic Rearrangement of Allyl and Benzyl Alkynyl Ethers
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol802147h

  日期：2008.11.6

  transformed into 1-alkynyl ethers 5 by a two-step procedure involving formation of the enol triflate or phosphate and base-induced elimination. Performing the same reaction sequence with allylic alcohols (R2OH, R2 = allyl) furnishes instead gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives 6, derived from [3,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allyl alkynyl ethers at -78 degrees C and trapping

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。