R-(-)-menthol angelate | 97672-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R-(-)-menthol angelate
• 英文别名: (-)-menthyl (E)-2-methyl-2-butenoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 97672-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HCXHHVYXOBMFPA-NSTJZCJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-menthol angelate 在 palladium dihydroxide 、 钯 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫化氢 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的合成研究：用含噻唑啉的大环化合物构建巯基链霉菌类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351745
• 作为产物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 R-(-)-menthol angelate
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives
  作者：J.Martı́n Torres-Valencia、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00025-1

  日期：1998.3

  (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(-)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids (epoxyangelic acids) were prepared from (Z)-2-methyl-2-butenoic acid using the Sharpless asymmetric epoxidation method in combination with the use of(-)and (+)-menthol as chiral auxiliaries. Both substances, obtained in high enantiomeric excess, were characterized by spectroscopic and optical activity data. Their absolute configuration was determined by correlation with (R)-(+)-2-methyl-1,2-butanediol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Total Synthesis and Structure Assignment of Saptomycin H
  作者：Jun Shimura、Yoshio Ando、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04306

  日期：2022.2.25

  We report herein the first total synthesis of saptomycin H (2), by which the unidentified absolute stereochemistry of the oxiranyl side chain has been determined as 14R,16S. The keys include (1) concise assembly of three units, anthrone, sugar and side chain, and (2) AZADOL-mediated 6-endo-selective pyranone (A-ring) formation.

  我们在此报告了 saptomycin H ( 2 ) 的第一次全合成，其中环氧乙烷基侧链的未知绝对立体化学已被确定为 14 R ,16 S。关键包括 (1) 三个单元的简明组装，蒽酮、糖和侧链，以及 (2) AZADOL 介导的 6-内选择性吡喃酮（A 环）形成。
• Semisynthesis of Ingenol 3-Angelate (PEP005): Efficient Stereoconservative Angeloylation of Alcohols
  作者：Xifu Liang、Gunnar Grue-Sørensen、Anders Petersen、Thomas Högberg

  DOI：10.1055/s-0032-1317415

  日期：——

  A high-yielding method was developed for the preparation of ingenol 3-angelate (PEP005, ingenol mebutate) via the corresponding 5,20-acetonide without concomitant isomerization of the angelate (Z-form) to the corresponding tiglate (E-form). The general scope of the stereoconservative esterification method was further evaluated on several different alcohols, giving the angelates in up to quantitative yield without isomerization to the tiglate.
• Notes: The Synthesis of Esters of Angelic Acid
  作者：S. Morris Kupchan、Adriano Afonso

  DOI：10.1021/jo01082a602

  日期：1960.12