(-)-(1R,2S,5R)-menthyl (E)-2-cyanocinnamate | 132640-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (E)-2-cyanocinnamate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 132640-94-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: BLBMMVKCLQNRJB-JXNWWVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (E)-2-cyanocinnamate 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 (S)-2-Amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基-2-氨基-4-芳基-4 H-萘并[1,2- b ]吡喃的首次不对称合成

  摘要：

  3-烷氧羰基-2-氨基-4-芳基-4-第一不对称合成ħ -萘并[1,2- b ]吡喃，通过迈克尔加成1-萘酚于手性改性arylidenecyanoacetates的6和7进行说明。在1，4-共轭物添加物中已经获得了良好的产率和低的非对映异构体过量。在C-4中的吡喃主要的异构体的绝对立体化学8和9已通过主要吡喃的X射线分析指定为5 8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330105
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 乙酸铵 、 silver cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (E)-2-cyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Diaz-de-Villegas, Maria D.; Galvez, Jose A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3145 - 3152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions of chiral (E)-2-cyanocinnamates with cyclopentadiene
  作者：Carlos Cativiela、Jose A. Mayoral、Alberto Avenoza、Jesus M. Peregrina、Fernando J. Lahoz、Sergio Gimeno

  DOI：10.1021/jo00043a025

  日期：1992.8

  Several chiral derivatives of (E)-2-cyanocinnamic acid are used as trisubstituted dienophiles, and their asymmetric Diels-Alder reactions with cyclopentadiene are studied. The reactions of (E)-2-cyanocinnamates of (S)-ethyl lactate and (R)-pantolactone with cyclopentadiene, catalyzed by TiCl4, allow the synthesis of enantiomerically pure cycloadducts whose absolute configurations are assigned by an X-ray diffraction study of enantiomerically pure (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-iodolactone. The results obtained show that the alpha-cyano group influences asymmetric induction, probably through an influence on the s-cis/s-trans equilibrium of the enoate moiety of the chiral dienophile.
• Stereocontrolled routes to derivatives of 3-alkoxycarbonyl-2-amino-4-aryl-5-cyano-6-phenyl-4H-pyrans
  作者：Nazario Martín、Angeles Martínez-Grau、Carlos Seoane、JoséL. Marco

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00382-l

  日期：1995.1

  The asymmetric Michael addition of cyanoacetates 2b-e and benzoylacetonitrile 6 to alpha-benzoylcinnamonitrile 3 and alpha-cyanocinnamates 7b-e, respectively, has been studied. The resulting 3-alkoxycarbonyl-2-amino-4-aryl-5-cyano-6-phenyl-4H-pyrans 4b-e have been obtained in moderate diastereomeric excess and good chemical yield.
• CATIVIELA, CARLOS;DIAZ-DE-VILLEGAS, MARIA D.;GALVEZ, JOSE A., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3145-3152
  作者：CATIVIELA, CARLOS、DIAZ-DE-VILLEGAS, MARIA D.、GALVEZ, JOSE A.

  DOI：——

  日期：——
• Cativela C., Diaz-de-Villegas M. D., Galvez J. A., An. Quim., 88 (1992) N 3, S 390-391
  作者：Cativela C., Diaz-de-Villegas M. D., Galvez J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cativiela, Carlos; Diaz-de-Villegas, Maria D.; Galvez, Jose A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3145 - 3152
  作者：Cativiela, Carlos、Diaz-de-Villegas, Maria D.、Galvez, Jose A.

  DOI：——

  日期：——