3-[(S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoylamino]propanoic acid | 79-83-4

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 其它维生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoylamino]propanoic acid
• 英文别名: D-pantothenic acid；(S)-pantothenic acid；L-pantothenic acid；L-Pantothensaeure；(-)(S)-3-(2.4-Dihydroxy-3.3-dimethyl-butyrylamino)-propionsaeure；L(-)-Pantothensaeure；3-[[(2S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 79-83-4；599-54-2；37138-77-5；68094-92-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: GHOKWGTUZJEAQD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179℃
• 比旋光度：
  D25 +37.5°
• 沸点：
  360.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.266
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  -0.856 (est)
• 颜色/状态：
  Yellow viscous oil
• 蒸汽压力：
  5.14X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Unstable ... easily destroyed by acids, bases, heat
• 旋光度：
  Specific optical rotation: 37.5 deg at 25 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitric oxide/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

D-泛酸是一种无色或淡黄色的黏性油状液体，易吸湿且不稳定。它在酸、碱和热的作用下会加速分解。D-泛酸难溶于苯和氯仿，微溶于乙醚和戊醇，但易溶于水、乙酸乙酯、二氧六环和冰醋酸。

生理功能与作用

D-泛酸在体内可以转化为辅酶A（CoA）或酰基载体蛋白（ACP），参与脂肪酸代谢反应。辅酶A是生物体内70多种酶的辅助因子之一，约占总酶量的4%，对于细菌构建细胞壁也有重要作用。在新陈代谢过程中，辅酶A主要发挥酰基载体的功能，参与糖、脂肪、蛋白质和能量代谢，并可通过修饰蛋白质影响其定位、稳定性和活性。辅酶A为生物体提供了90%的能量。

泛酸对脂肪酸合成类固醇、类固醇紫质、褪黑激素和亚铁血红素的合成至关重要。它还是体内柠檬酸循环、胆碱乙酰化及抗体合成等代谢过程中的中间物。因此，D-泛酸在体内可以作用于神经、肾上腺、消化道及皮肤等正常的上皮器官，提高动物对病原体的抵抗力。

应用

D-泛酸广泛应用于生化研究和药物研发。

生产方法

由于泛酸具有很强的吸湿性，难以结晶，通常会将其制成钙盐或钠盐。D-泛酸自然存在且具生理活性，可通过异丁醛与甲醛在碳酸钾的存在下进行醛醇缩合反应生成dl-泛内酯，再与氨基丙酸钙反应得到。此外，也可以通过本多生酸钙与硫酸的反应制备。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 运动营养食品：泛酸作为营养强化剂的最大允许使用量为0.8至20毫克/公斤。
• 较大婴儿和幼儿配方食品：泛酸作为营养强化剂的最大允许添加量为1.5至8.5毫克/100克。
• 果汁（味）饮料、茶饮料及碳酸饮料：泛酸作为营养强化剂的最高允许使用量为每公斤2.2毫克（以泛酸计，具体数值可能根据不同标准略有差异）。

化学性质

D-泛酸是一种无色或淡黄色黏性油状液体，易吸湿且不稳定，在酸、碱和热的作用下会加速分解。它难溶于苯和氯仿，微溶于乙醚和戊醇，但易溶于水、乙酸乙酯、二氧六环和冰醋酸。

用途

D-泛酸主要用于生化研究及药物研发；也可作为饲料添加剂、医药和食品添加剂中的成分。泛酸钠因其吸湿性较强而较少使用，现在通常改用D-泛酸。

生产方法

由于泛酸具有很强的吸湿性，难以结晶，通常会制成钙盐或钠盐。D-泛酸在自然界中存在且具生理活性，其工业生产过程见相关文献资料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoylamino]propanoic acid 、 硫酸 生成 D-泛酸
  参考文献：
  名称：

  Production of d-pantoic acid and d-pantothenic acid

  摘要：

  一种生产D-泛酸或其盐的方法，其特征在于使用属于肠杆菌科家族的具有水杨酸抗性并在存在β-丙氨酸接触β-丙氨酸的情况下能够产生D-泛酸的微生物，其中微生物对α-酮异戊酸和/或α-酮丁酸、α-氨基丁酸和/或β-羟基天冬氨酸和/或O-甲基苏氨酸具有抗性，或者使用转化有质粒DNA的微生物，该质粒DNA携带参与泛酸或其盐的生物合成的基因区域或其部分。另外还提供一种生产D-泛酸或其盐的方法，其特征在于培养一种对水杨酸、α-酮异戊酸和/或α-酮丁酸、α-氨基丁酸和/或β-羟基天冬氨酸和/或O-甲基苏氨酸具有抗性并能够产生D-泛酸的微生物，以积累D-泛酸或其盐，然后收获。利用这些方法，可以在不使用DL-泛酸、DL-泛酸内酯等起始材料的情况下，高效地直接通过微生物法获得D-泛酸、D-泛酸或其盐。

  公开号：

  US05518906A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(benzyloxy)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 3-[(S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇对内酯和泛酸的对映异构合成

  摘要：

  摘要 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290489

文献信息

• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• [EN] PHOSPHOPANTETHEINE COMPOUNDS ALONE OR IN COMBINATION WITH HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS FOR LOWERING SERUM CHOLESTEROL AND SERUM TRIGLICERIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHOPANTÉTHÉINE SEULS OU EN COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE HMG-COA RÉDUCTASE PERMETTANT D'ABAISSER LE CHOLESTÉROL SÉRIQUE ET LES TRIGLYCÉRIDES SÉRIQUES
  申请人：ACIES BIO D O O

  公开号：WO2016102680A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to the use of phosphopantetheine compounds alone and in combination with 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. Preferred medical uses relate to the treatment or prevention of dyslipidemia.

  这项发明涉及单独使用及与3-羟基-3-甲基戊二酸辅酶A还原酶抑制剂联合使用磷脂酰泛醌化合物。优选的医疗用途涉及治疗或预防血脂异常。
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND PRE-DIABETES
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20140357680A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The invention relates to the compositions of formula I or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprises a salt of metformin and the methods for treating or preventing metabolic syndrome, prediabetes and diabetes may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of diabetes mellitus, obesity, lipid disorders, hypertriglyceridemia, hyperglycemia, hyperinsulinemia and insulin resistance.

  该发明涉及公式I或其药用可接受的多型体、溶剂化合物、对映体、立体异构体及其水合物的组合物。药物组合物包括二甲双胍的盐，并且用于治疗或预防代谢综合征、糖尿病前期和糖尿病的方法可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射。这些组合物可用于治疗糖尿病、肥胖、脂质紊乱、高三酰甘油血症、高血糖、高胰岛素血症和胰岛素抵抗。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND PRE-DIABETES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DU PRÉ-DIABÈTE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2014195961A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention relates to the compositions of formula I or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprises a salt of metformin and the methods for treating or preventing metabolic syndrome, prediabetes and diabetes may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of diabetes mellitus, obesity, lipid disorders, hypertriglyceridemia, hyperglycemia, hyperinsulinemia and insulin resistance.

  该发明涉及公式I或其药用可接受的多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物的组合物。药物组合物包括二甲双胍的盐，并且用于治疗或预防代谢综合征、糖尿病前期和糖尿病的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗糖尿病、肥胖、脂质紊乱、高三酰甘油血症、高血糖、高胰岛素血症和胰岛素抵抗。
• [EN] STABLE PANTETHEINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PANTOTHENATE KINASE ASSOCIATED NEURODEGENERATION (PKAN) AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉINE STABLES POUR LE TRAITEMENT DE LA NEURODÉGÉNÉRESCENCE ASSOCIÉE À LA PANTOTHÉNATE KINASE (PKAN) ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CES COMPOSÉS
  申请人：ACIES BIO D O O

  公开号：WO2015063177A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to (S)-acyl-4'-phosphopantetheine derivatives, methods of their synthesis, and related medical uses of such compounds. Preferred medical uses relate to the treatment of neurodegenerative diseases, such as PKAN.

  该发明涉及（S）-酰基-4'-磷酰泛酰胺衍生物，其合成方法以及这些化合物的相关医学用途。首选的医学用途与治疗神经退行性疾病有关，例如PKAN。