(2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl acetate | 2623-23-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 2623-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XHXUANMFYXWVNG-BVAQLPTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 比旋光度：
  -81°(20/D, c=8, C6H6)
• 沸点：
  229-230 °C(lit.)
• 密度：
  0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  171 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.39 at 25℃
• 蒸汽压力：
  0.10 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2915 39 00
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315

制备方法与用途

乙酸-L-孟酯简介

乙酸-L-孟酯又称为L-乙酸薄荷酯，广泛存在于多种薄荷油中。有文献报道其可用于部分手性胺的拆分。

制备方法

将57.4g（0.37mol）L-薄荷醇溶解在57.4g（0.29mol）乙酸甲酯中，并在90℃下与乙烯酮反应。6小时后，转化完成并通过GC显示粗产物已包含99%重量的乙酸-L-孟酯。

生物活性

Menthyl acetate (L-Menthyl acetate) 是 L-薄荷醇的一种衍生物。它能有效增强5-氨基乙酰丙酸（ALA）在皮肤中的渗透性。

化学性质

乙酸-L-孟酯可分为l型和dl型，通常食用的是l型。这是一种无色或略带黄色的透明液体，具有柔和的薄荷和浆果香气，并带有凉、辣感。其沸点为227～228 ℃，闪点92℃，旋光度范围在-72°47’至一73°18’之间。该化合物微溶于水和甘油，但能很好地溶解于乙醇、丙二醇以及大多数非挥发性油中。天然品存在于椒样薄荷油等中。

用途

根据GB 2760--1996的规定，乙酸-L-孟酯被允许作为食用香料使用，并主要用于配制薄荷、水果和浆果类香精。

生产方法

l型可通过从椒样薄荷油中单离得到。dl型则是在无水醋酸钠存在下，由薄荷脑与醋酐反应后经水洗、蒸馏而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl acetate 在 六甲基二硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到2-((1R,2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  负载型 Au 催化剂上烷基酯稳定 C(sp3)–O 键的硼化

  摘要：

  我们在此报道，负载型金催化剂有效促进烷基酯的稳定C(sp 3 )–O键的硼基化。使用乙硅烷作为电子源和金纳米粒子作为单电子转移催化剂是通过稳定的C(sp 3 )–O键均裂产生烷基自由基的关键，从而实现双(频那醇)之间的交叉偶联二硼以及直链和环状烷基酯可提供多种烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00225
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (-)-menthol 在 四乙基碳酸氢铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  四乙基碳酸氢铵：一种用于无溶剂条件下酯交换反应的廉价、高效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要四乙基碳酸氢铵 (TEAHC) 已被证明是无溶剂酯交换反应的有效催化剂。异丙烯基或乙酸乙酯与醇之间的反应（在没有催化剂的情况下无效）是由 TEAHC 的存在引起的，这似乎有助于质子从醇转移到酯，在不存在任何溶剂。此外，TEAHC 可以多次循环使用而不会显着降低活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1233343

文献信息

• Synthesis and characterization of ionic liquid immobilized on magnetic nanoparticles: A recyclable heterogeneous organocatalyst for the acetylation of alcohols
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Masoomeh Norouzi

  DOI：10.1016/j.jmmm.2015.10.044

  日期：2016.3

  procedure for the preparation of 3-((3-(trisilyloxy)propyl)propionamide)-1-methylimidazolium chloride ionic liquid supported on magnetic nanoparticle (TPPA–IL–Fe 3 O 4 ). The structure of this magnetic ionic liquid is fully characterized by FT-IR, TGA, XRD, VSM, SEM, EDX and DLS techniques. TPPA–IL–Fe 3 O 4 is employed as a catalyst for the acetylation of alcohols with acetic anhydride under mild and

  摘要 在此，我们描述了一种简单有效的制备磁性纳米颗粒负载的 3-((3-(三甲硅烷氧基)丙基)丙酰胺)-1-甲基咪唑氯化物离子液体 (TPPA-IL-Fe 3 O 4 ) 的方法。通过FT-IR、TGA、XRD、VSM、SEM、EDX和DLS技术充分表征了这种磁性离子液体的结构。TPPA-IL-Fe 3 O 4 被用作催化剂，在温和和非均相条件下，在室温下用乙酸酐对醇进行乙酰化，收率良好。通过简单的磁性倾析，磁性催化剂可以很容易地从反应介质中分离出来，并且可以重复使用多次而不会显着降低其催化活性。
• Tetraethylammonium hydrogen carbonate: A cheap, efficient, and recyclable catalyst for transesterification reactions under solvent-free conditions
  作者：Isabella Chiarotto

  DOI：10.1080/00397911.2016.1233343

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Tetraethylammonium hydrogen carbonate (TEAHC) was proven to be an efficient catalyst for transesterification reactions in the absence of solvent. The reaction between isopropenyl or ethyl acetate and an alcohol (not efficient in the absence of catalyst) was induced by the presence of TEAHC, which seems to assist the proton transfer from the alcohol to the ester, yielding the corresponding

  摘要四乙基碳酸氢铵 (TEAHC) 已被证明是无溶剂酯交换反应的有效催化剂。异丙烯基或乙酸乙酯与醇之间的反应（在没有催化剂的情况下无效）是由 TEAHC 的存在引起的，这似乎有助于质子从醇转移到酯，在不存在任何溶剂。此外，TEAHC 可以多次循环使用而不会显着降低活性。图形概要
• Borylation of Stable C(sp³)–O Bonds of Alkyl Esters over Supported Au Catalysts
  作者：Masafumi Doi、Hiroki Miura、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00225

  日期：2024.4.19

  that supported gold catalysts efficiently promote the borylation of stable C(sp3)–O bonds of alkyl esters. The use of a disilane as an electron source and gold nanoparticles as a single-electron transfer catalyst is the key to generating alkyl radicals via the homolysis of stable C(sp3)–O bonds, thereby enabling cross-coupling between bis(pinacolato)diboron and linear and cyclic alkyl esters to afford

  我们在此报道，负载型金催化剂有效促进烷基酯的稳定C(sp 3 )–O键的硼基化。使用乙硅烷作为电子源和金纳米粒子作为单电子转移催化剂是通过稳定的C(sp 3 )–O键均裂产生烷基自由基的关键，从而实现双(频那醇)之间的交叉偶联二硼以及直链和环状烷基酯可提供多种烷基硼酸酯。