ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate | 540779-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-bromo-4-hydroxycinnamate；3-Bromo-4-hydroxybenzeneacrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 540779-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: BJDDIKXYHDVBKS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 水 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 帕马普林A
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation

  摘要：

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c0ob00824a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• Dirigent Proteins Guide Asymmetric Heterocoupling for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues
  作者：Stacie S. Kim、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1021/jacs.0c13164

  日期：2021.4.7

  Phenylpropanoids are a class of abundant building blocks found in plants and derived from phenylalanine and tyrosine. Phenylpropanoid polymerization leads to the second most abundant biopolymer lignin while stereo- and site-selective coupling generates an array of lignan natural products with potent biological activity, including the topoisomerase inhibitor and chemotherapeutic etoposide. A key step

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物
• Bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：US20040092594A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula. (I): 1 in which Ar 1 is a radical having one of the structural formulae (a)-(c): 2 Ar 2 is a radical having one of the following formulae (d)-(h): 3 and X is a radical having one of the following formulae (i)-(l): 4 and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药用/化妆品活性的双环芳香化合物具有结构式（I）：1其中Ar1是具有结构式（a）-（c）之一的基团：2Ar2是具有以下式（d）-（h）之一的基团：3而X是具有以下式（i）-（l）之一的基团：4并且对于治疗各种疾病状态（无论是人类还是兽医），例如皮肤病，风湿病，呼吸系统疾病，心血管疾病和眼科疾病以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗非常有用。
• US6632963B1
  申请人：——

  公开号：US6632963B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• US6924388B2
  申请人：——

  公开号：US6924388B2

  公开（公告）日：2005-08-02
• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13