(+/-)-Dihydrosantonin-C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Dihydrosantonin-C
• 英文别名: rac-(11S)-6β-Hydroxy-3-oxo-eudesm-4-en-12-saeure-lacton；(3S,3aS,5aS,9bR)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TYHGCPJCCQBRMP-XJFVKYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Dihydrosantonin-C 在 5-乙基-2-甲基-吡啶 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 (+/-)-Santonin-C
  参考文献：
  名称：

  Ishikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 489,493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-Dihydrosantonin-C
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论从（-）-α-桑顿宁衍生的烯酮的合成，结构和手性的表征

  摘要：

  本工作的目的是解释观察到的偏离扇形和螺旋度规则的原因，以便通过电子圆二色性（ECD）确定旋光性α，β-不饱和酮的绝对构型。为此，一系列具有骨架表示两者共同的十氢化萘模型化合物的cisoid和transoid烯酮合成。在这项工作的框架内，在可能的情况下，进行了由单晶X射线分析支持的详细二向色性研究。为了帮助实现所需的目标，所选顺式的构象灵活性通过溶剂和温度对ECD光谱的依赖性检测了烯酮。所有实验研究都通过详细的DFT计算得到补充。该研究的显着结果是评估二色性研究中烯酮领域的适用性和螺旋度规则以及潜在的限制条件。为此，已经考虑了许多因素，这些因素可以确定单个棉花效应的迹象。在这些非最小的结构效应中，可以提及烯酮生色团的扭曲和烯酮双键的非平面性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00416

文献信息

• Terpenoids LXVII
  作者：K.S. Kulkarni、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80058-8

  日期：1965.1

  11-Oxo-2,3-seco-7α(H)-12-noreudesmane-2,3-dioic acid (XVI) and epidihydroedesmol (XXI) have been synthesized starting from santonin (V).

  从桑顿宁（V）开始合成了11-Oxo-2,3-seco-7α（H）-12-noreudesmane-2,3-二酸（XVI）和表二氢雌酚（XXI）。
• Ultrasound assisted reductive cleavage of eudesmane and guaiane γ-enonelactones. Synthesis of 1α,7α,10αH-guaian-4,11-dien-3-one and hydrocolorenone from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Victoria Bargues、Luz Cardona、Begoña Garcı́a、José R Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00986-3

  日期：2001.11

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of sesquiterpene enonelactones. trans-Eudesmanolides 1c-1g, cis-eudesmanolides 2a-2c, and trans-guaianolides 4a-4d react with Zn in acetic acid-H2O under sonochemical conditions to afford the corresponding sesquiterpene. acids 3a-3g and 5a-5d, respectively in good yields. Starting from 5d two natural guaianes 1 alpha ,7 alpha ,10 alphaH-guaian-4, 11-dien-3-one (6) and hydrocolorenone (7) have been prepared in good yields through a straightforward sequence. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ultrasound assisted reductive cleavage of sesquiterpene γ-enonelactones
  作者：Victoria Bargues、Gonzalo Blay、Luz Cardona、B. Garcia、José R. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01742-z

  日期：1995.11

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of several cis- and trans- sesquiterpene gamma-enonelactones. Interestingly ultrasound overrides the stereoelectronic requirements for the reductive cleavage of the most usually occurring sesquiterpene trans-lactones.
• Gulge, Ranjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 180 - 182
  作者：Gulge, Ranjit

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Comprehensive Structural and Chiroptical Characterization of Enones Derived from (−)-α-Santonin by Experiment and Theory
  作者：Marek Masnyk、Aleksandra Butkiewicz、Marcin Górecki、Roman Luboradzki、Christoph Bannwarth、Stefan Grimme、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00416

  日期：2016.6.3

  experimental studies were supplemented by detailed DFT calculations. A notable result of the study is assessing the applicability of the enone sector and helicity rules in dichroic studies and potential restrictions. To this end, a number of factors that could determine the signs of the individual Cotton effects has been considered. Among these nonminimum structure effects, i.e., twisting of the enone chromophore

  本工作的目的是解释观察到的偏离扇形和螺旋度规则的原因，以便通过电子圆二色性（ECD）确定旋光性α，β-不饱和酮的绝对构型。为此，一系列具有骨架表示两者共同的十氢化萘模型化合物的cisoid和transoid烯酮合成。在这项工作的框架内，在可能的情况下，进行了由单晶X射线分析支持的详细二向色性研究。为了帮助实现所需的目标，所选顺式的构象灵活性通过溶剂和温度对ECD光谱的依赖性检测了烯酮。所有实验研究都通过详细的DFT计算得到补充。该研究的显着结果是评估二色性研究中烯酮领域的适用性和螺旋度规则以及潜在的限制条件。为此，已经考虑了许多因素，这些因素可以确定单个棉花效应的迹象。在这些非最小的结构效应中，可以提及烯酮生色团的扭曲和烯酮双键的非平面性。