7α-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-isovaleryloxy-labda-8,14-diene-13(S)-ol | 852457-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-isovaleryloxy-labda-8,14-diene-13(S)-ol
• 英文别名: [(1S,2S,4aS,8aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 852457-31-9
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄Si
• 分子量: 520.869
• InChiKey: CLLRHPKNQBXPOO-XAZNBHCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-isovaleryloxy-labda-8,14-diene-13(S)-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (13E)-6β-isovaleryloxy-labda-8,13-diene-7α,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u
• 作为产物：
  描述：

  labda-8,14-diene-6β,7α,13(S)-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7α-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-isovaleryloxy-labda-8,14-diene-13(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u

文献信息

• Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from <i>Trismusculus </i><i>r</i><i>eticulatus</i>
  作者：Arunendra Pathak、Jamila Aslaoui、Christophe Morin

  DOI：10.1021/jo050145u

  日期：2005.5.1

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.