geranoyl chloride | 58558-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranoyl chloride
• 英文别名: (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoyl chloride
• CAS: 58558-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: WRWCZPWSDIAEFI-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.9955 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranoyl chloride 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 bakuchiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)-补骨脂酚的简短合成

  摘要：

  基于 (2'S)-2'-苯基恶唑烷酮助剂诱导手性，使用不对称 1,4-加成构建其全碳手性四元中心，实现了 (+)-补骨脂酚的简洁对映选择性全合成，然后在羟醛反应条件下进行一锅转化。(E)-香叶酸的合成分四步完成，总产率为53%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338968
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 geranoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺及其6,7-环氧类似物的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找新的具有高杀菌活性的先导化合物，以市售香叶醇/橙花醇为原料，通过选择性两步氧化法合成了(Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸。28 种不同的 (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺衍生物通过 (Z/E)-羧酸与各种芳香族和脂肪族胺反应制备，然后过氧乙酸氧化得到它们的 6,7-环氧类似物。所有化合物均通过 HR-ESI-MS 和 1H-NMR 光谱数据进行表征。初步生物测定表明，其中一些化合物在浓度为 50 µg/mL 时对立枯丝核菌（R. solani）表现出良好的杀真菌活性。例如，5C、5I 和 6b 分别对 R. solani 具有 94.0%、93.4% 和 91.5% 的抑制率。

  DOI：

  10.3390/molecules201219743

文献信息

• Amides as bioisosteres of triazole-based geranylgeranyl diphosphate synthase inhibitors
  作者：Daniel B. Goetz、Michelle L. Varney、David F. Wiemer、Sarah A. Holstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115604

  日期：2020.8

  synthase (GGDPS) inhibitors are of potential therapeutic interest as a consequence of their activity against the bone marrow cancer multiple myeloma. A series of bisphosphonates linked to an isoprenoid tail through an amide linkage has been prepared and tested for the ability to inhibit GGDPS in enzyme and cell-based assays. The amides were designed as analogues to triazole-based GGDPS inhibitors. Several

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。
• Iron-Catalyzed, Fluoroamide-Directed C–H Fluorination
  作者：Brian J. Groendyke、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b08171

  日期：2016.10.5

  This communication describes a mild, amide-directed fluorination of benzylic, allylic, and unactivated C-H bonds mediated by iron. Upon exposure to a catalytic amount of iron(II) triflate (Fe(OTf)2), N-fluoro-2-methylbenzamides undergo chemoselective fluorine transfer to provide the corresponding fluorides in high yield. The reaction demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。
• Compositions With A Cooling Effect
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20190330141A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Personal care compositions, such as oral care and skin care compositions comprising one or more coolants. The pleasant cool sensation provided by a coolant is enhanced in terms of quicker onset, greater intensity, impact or longer duration, which improves appeal and acceptability of the compositions to consumers. Also, a treatment for excess adipose tissue by applying an activating compound directly to a targeted area.

  个人护理组合物，如口腔护理和皮肤护理组合物，包括一个或多个冷却剂。冷却剂提供的愉悦冷感在更快的开始、更大的强度、影响或更长的持续时间方面得到增强，这提高了组合物对消费者的吸引力和可接受性。此外，通过将活化化合物直接应用于靶向区域来治疗多余的脂肪组织。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, Y COMPRIS LA PARALYSIE, EN LES UTILISANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014163643A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及香叶醇丙酮（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA、其异构体和GGA衍生物。
• Carvacrol prodrugs as novel antimicrobial agents
  作者：Lisa Marinelli、Erika Fornasari、Piera Eusepi、Michele Ciulla、Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Serena Fiorito、Hasan Turkez、Serkan Örtücü、Marina Mingoia、Serena Simoni、Armanda Pugnaloni、Antonio Di Stefano、Ivana Cacciatore

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.093

  日期：2019.9

  solubility was increased by using polar neutral groups (such as natural amino acids) with the aim of improving oral drug delivery. On the other hand, CAR lipophilic prodrugs, obtained by prenylation of CAR hydroxyl group, were designed to promote membrane permeation and oral absorption. Our results revealed that WSCP1-3, showing the highest water solubility (>1700-fold compared to that of CAR), possessed good

  香芹酚（CAR）是一种天然的单萜，在唇形科的植物中特别丰富，最近因其许多生物学特性（抗氧化剂，抗炎剂，神经保护剂，抗肿瘤剂，抗菌剂等）而备受关注。但是，CAR具有较差的化学物理性质（低水溶性和高挥发性），从而妨碍了其潜在的药理用途。 本文报道了23种香芹酚衍生物（WSCP1-23）对一组选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和抗菌评估。采用前药的方法，CAR亲水性（WSCP1-17）和亲脂性药物前体（WSCP18 - 23）制备。值得注意的是，通过使用极性中性基团（例如天然氨基酸）来提高CAR的水溶性，以改善口服药物的递送。另一方面，通过CAR羟基的烯丙基化获得的CAR亲脂性前药被设计用于促进膜渗透和口服吸收。 我们的结果表明，WSCP1-3具有最高的水溶性（是CAR的1700倍），对革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，MIC值与CAR相当，并且对不同种类的念珠菌具有抗真菌特性。WSCP18 -