3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline | 92287-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydroisoxazole；3-phenyl-5-vinylisoxazoline；3-Phenyl-5-vinyl-4,5-dihydro-isoxazol；5-Ethenyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 92287-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RGJZSIUAKGEEFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  249.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline 在 dimethyl sulfide borane 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-苯基-2-异恶唑啉-5-乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-1-one oxime 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897

文献信息

• Anionic Domino C<i>-</i>O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines
  作者：H. Kumar、Naveed Qazi、Parvinder Singh、Sumira Jan

  DOI：10.1055/s-2007-980346

  日期：2007.6

  5-Vinyl isoxazolines were isolated in high yields through domino nucleophilic addition-anionic C-O-heterocyclization, when allyl organometallics derived from trans-1,4-dihalobutene were reacted with nitrile oxides.

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。
• Oxime-Mediated Facile Access to 5-Methylisoxazoles and Applications in the Synthesis of Valdecoxib and Oxacillin
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Xing-Xing Bao、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/ol502246t

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed efficient synthesis of 5-methylisoxazoles via oxime-mediated functionalization of unactivated olefins is described. The reaction affords a variety of 5-methylisoxazoles in moderate to good yields. To further demonstrate the utility of the method, the rapid synthesis of valdecoxib and oxacillin is reported.

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。
• Stereoselective osmylation of 5-vinyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c39850000403

  日期：——

  Osmium tetroxide-catalysed cis-hydroxylation of 5-vinyl-4,5-dihydroisoxazoles proceeds stereoselectively affording the anti-products in fair to excellent diastereoisomeric excess; an entry to optically active compounds is also described.

  四氧化催化的5-乙烯基-4,5-二氢异恶唑的顺式羟化反应可立体选择性地进行，从而提供反产物，其反义异构体过量至极好的非对映异构体过量；还描述了旋光化合物的入口。
• Stereoselective Synthesis of Masked Amino-polyolsvia Osmylation of 4,5-Dihydro-5-vinylisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Angelo Restelli

  DOI：10.1002/hlca.19850680518

  日期：1985.8.14

  undergo smooth OsO4-catalyzed cis-hydroxylation to give amino-polyol precursors. The reaction is ‘anti’-selective, the diastereoisomeric ratios ranging from 73:27 up to ≥ 99:1. Thus, the cycloaddition/osmylation sequence allows the control of the relative configuration of up to four contiguous asymmetric centers. A sulfoxide-mediated approach to enantiomerically pure compounds is also described.

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。
• Enantio- and Chemoselective Intramolecular Iridium-Catalyzed <i>O</i>-Allylation of Oximes
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00559

  日期：2021.4.2

  and chemoselective iridium-catalyzed O-allylation of oximes is described. Kinetic resolution in an intramolecular setting provides enantioenriched oxime ethers and aliphatic allylic alcohols. The synthetic potential of the products generated with this method is showcased by their elaboration into a series of heterocyclic compounds and the formal synthesis of glycoprotein GP IIb-IIIa receptor antagonist

  描述了对映体和化学选择性铱催化的O-烯丙基化肟的方法。分子内环境中的动力学拆分提供了对映体富集的肟醚和脂肪族烯丙醇。用这种方法生成的产品的合成潜力通过将它们加工成一系列杂环化合物和糖蛋白 GP IIb-IIIa 受体拮抗剂 (-)-roxifiban 的正式合成来展示。初步的机械实验和计算数据揭示了该反应显着的化学选择性。