guaiazulene sulfonyl chloride | 69174-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: guaiazulene sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-isopropyl-3,8-dimethyl-azulene-1-sulfonyl chloride；5-Isopropyl-3,8-dimethyl-azulen-1-sulfonylchlorid；3,8-Dimethyl-5-(propan-2-yl)azulene-1-sulfonyl chloride；3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 69174-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₂S
• mdl: MFCD21602722
• 分子量: 296.818
• InChiKey: KUSCLYCMASCDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guaiazulene sulfonyl chloride 在 哌啶 、 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 3-(2,2-dicyanovinyl)-5-isopropyl-8-methylazulene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of modified hydrophilic azulene derivatives

  摘要：

  A simple procedure was developed for the preparation of hydrophilic azulene derivatives from an abundant and commercially available source of guaiazulene sodium sulfonate 1. This protocol may open up an efficient route for the preparation of a series of hydrophilic azulene derivatives. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.039
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 guaiazulene sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  愈创木薁衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201174

文献信息

• 一种薁磺酰胺的合成方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN111362844B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开一种薁磺酰胺的合成方法，包括：步骤1，将薁磺酸钠和二氯亚砜加入到装有有机溶剂的烧瓶中，在0℃冰浴条件下，搅拌反应一段时间后得到含有化合物1的溶液，所述化合物2为被氨基保护剂所保护的对苯二胺；步骤2，在所述化合物1的溶液中加入化合物2反应一段时间后，得到含有化合物3的溶液；步骤3，在所述化合物3的溶液中，加入三氟乙酸反应一段时间后，减压回收所述有机溶剂，柱层析分离后，得到蓝色的最终产物化合物4，即薁磺酰胺。通过本发明的合成方法制备的薁磺酰胺的收率收率提高了；且薁磺酸钠分离提纯方法简单快捷，薁磺酰胺分离提纯副产物减少，收率增加；本发明的分离提纯的方法更为高效。
• N-SUBSTITUTED ISOPROPYLDIMETHYL AZULENE SULFONAMIDE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zhang Luyun

  公开号：US20140206741A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides an N-substituted isopropyldimethyl azulene sulfonamide derivative as represented by formula (I), and preparation method and uses thereof, wherein R1 is an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, amino, or a substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, and amino. The N-substituted isopropyldimethyl azulene sulfonamide derivative can be used in treating gastric ulcer.

  本发明提供了一种N-取代异丙基二甲基蓝烯磺胺衍生物，其化学式表示为(I)，以及其制备方法和用途，其中R1是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、氨基或取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基和氨基。N-取代异丙基二甲基蓝烯磺胺衍生物可用于治疗胃溃疡。
• 薁类化合物、其中间体、其制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114957081A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种薁类化合物、其中间体、其制备方法及其用途。具体地，本发明公开了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对Hela、MCF‑7、MDA‑MB‑231和A549癌细胞表现出了良好的抑制作用，且效果优于组成该化合物的任一药效基团。
• Treibs; Schroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 202,207
  作者：Treibs、Schroth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antigastric ulcer activity of novel 5-isoproyl-3,8-dimethylazulene derivatives
  作者：Lu-Yun Zhang、Fang Yang、Wan-Qi Shi、Ping Zhang、Ying Li、Shu-Fan Yin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.018

  日期：2011.10

  5-Isoproyl-3,8-dimethylazulene derivatives were synthesized and evaluated for antigastric ulcer activity in vivo. Some of them possess the best activity against gastric ulcer with ulcer index values lower than the drug reference (omeprazole). The structure-activity relationship (SAR) shows that the lipophilic flat structure contributes to quite potent antigastric ulcer activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.