N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester | 55757-60-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester
• 英文别名: Boc-Lys-OMe；Boc-L-Lys-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；(S)-Methyl 6-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；methyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 55757-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: UEBNVLLIWJWEKV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 作用下， 反应 6.67h， 生成 N^α,N^α'-<3-hydroxy-3-tert-(tert-butoxycarbonyl)glutaryl>bisε-cinnamoyl-N^ε-(benzoyloxy)-L-lysine methyl ester>
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of nannochelin: a novel cinnamoyl hydroxamate-containing siderophore

  摘要：

  The total synthesis of nannochelin A, a siderophore isolated from Nannocystis exedens, is described. The key transformation involves the tandem oxidation-acylation of the N(epsilon)-amino group of N(alpha)-BOC-L-lysine methyl ester prior to coupling with the external carboxyls of citric acid.

  DOI：

  10.1021/jo00052a030
• 作为产物：
  描述：

  N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13 C-核磁共振波谱作为酶环境的探针-II：衍生化氨基酸模型中溶剂和pH对13 C化学位移的影响

  摘要：

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80213-5

文献信息

• [EN] HYBRID MU OPIOID RECEPTOR AND NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR BINDING MOLECULES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THERAPEUTIC TREATMENT<br/>[FR] RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU HYBRIDE ET MOLÉCULES DE LIAISON DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE FF, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'APPLICATIONS DANS UN TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019170919A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to molecules binding the mu opioid receptor (MOR) and the neuropeptide FF receptor (NPFFR) and in particular molecules having a MOR agonist and NPFFR modulatory activity. The present invention relates to pharmaceutical compositions, and in particular useful in the treatment of pain and/or hyperalgesia.

  本发明涉及结合μ阿片受体（MOR）和神经肽FF受体（NPFFR）的分子，特别是具有MOR激动剂和NPFFR调节活性的分子。本发明涉及药物组合物，特别是在治疗疼痛和/或过敏症方面有用。
• Ataxia Telengiectasia And RAD3-Related (ATR) Inhibitors And Methods Of Their Use
  申请人：Atrin Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170291911A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The disclosure is directed to compounds and compositions that inhibit Ataxia Telengiectasia And Rad3-Related (ATR) Protein Kinase and methods of their use.

  该披露涉及抑制共济失调毛细血管扩张性和Rad3相关蛋白激酶（ATR）的化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• Optimizing Protonation States for Selective Double-Strand DNA Photocleavage in Hypoxic Tumors: pH-Gated Transitions of Lysine Dipeptides
  作者：Kemal Kaya、Saumya Roy、Juan Carlos Nogues、Juan Camilo Rojas、Zlatko Sokolikj、Diego A. R. Zorio、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01164

  日期：2016.9.22

  light-activated double-strand (ds) DNA cleavage is controlled by variations in electronic and geometric parameters. The conjugates have higher activities at the slightly acidic pH values that separate normal and cancerous tissue (pH < 7). This favorable pH dependence originates from several elements of structural design. Basicities of the two amines determine the threshold pH range where the changes in binding

  我们报告了新的二肽-乙炔共轭物家族的pH转换特性，其中pH门控的光活化双链（ds）DNA裂解受电子和几何参数变化的控制。结合物在弱酸性的pH值下具有较高的活性，该pH值将正常组织和癌变组织分开（pH <7）。这种有利的pH依赖性源于结构设计的几个要素。两种胺的碱性决定了观察到结合和反应性变化的阈值pH范围，而两个氨基和疏水性芳基炔烃部分之间的距离可以进一步调节DNA结合。质子化状态从中性分子到指示剂的变化导致ds DNA光裂解的效率大大提高，
• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Structure and Reaction Mechanism of Pyrrolysine Synthase (PylD)
  作者：Felix Quitterer、Philipp Beck、Adelbert Bacher、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201301164

  日期：2013.7.1

  22nd genetically encoded amino acid, pyrrolysine, is catalyzed by PylD, a structurally and mechanistically unique dehydrogenase. This catalyzed reaction includes an induced‐fit mechanism achieved by major structural rearrangements of the N‐terminal helix upon substrate binding. Different steps of the reaction trajectory are visualized by complex structures of PylD with substrate and product.

  第22种遗传编码氨基酸吡咯赖氨酸的生物合成的最后一步是由PylD催化的，PylD是一种结构上和机制上独特的脱氢酶。这种催化的反应包括诱导的拟合机制，该机制通过与底物结合时N末端螺旋的主要结构重排而实现。反应轨迹的不同步骤通过PylD与底物和产物的复杂结构可视化。