N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 | 73548-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯
• 英文名称: Boc-L-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: N^ε-benzyloxycarbonyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester；N^ε-benzyloxycarbonyl-N^α-tert-butoxycarbonyllysine methyl ester；methyl N^α-tert-butoxycarbonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-l-lysinate；N⁶-(benzyloxycarbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester；N^α-t-butoxycarbonyl-N^ε-carbobenzyloxy-L-lysine；(S)-methyl 6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 73548-77-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: PUJVYJATJHQXRX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

甲基N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,3-Benzodiazepin-2-ones Using Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8163
• 作为产物：
  描述：

  Nα-tert-butoxycarbonyl-Nε-tosyl-L-lysine methyl ester 在 ammonia borane 、 1,5-二甲氧基萘 作用下， 生成 N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of electron-accepting p-toluene- and naphthalenesulfonyl protecting groups for amino function via photoinduced donor acceptor ion pairs with electron-donating aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00261a023

文献信息

• Synthesis and DNA-Damaging Properties of Cisplatin-<i>N</i>-Mustard Conjugates
  作者：Stefan Schiesser、Benjamin Hackner、Milan Vrabel、Wolfgang Beck、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201500144

  日期：2015.4

  We report the synthesis of two novel cisplatin-N-mustard conjugates. In these compounds two potentially DNA-damaging molecules are combined and are separated by a spacer containing either one or four ethylene glycol units. We have shown that these conjugates are capable of forming novel clustered DNA adducts, thereby strongly increasing the lesion density in double-stranded DNA, which is thought to

  我们报告了两种新型顺铂-N-芥末偶联物的合成。在这些化合物中，两个潜在的 DNA 损伤分子结合在一起，并被一个含有一个或四个乙二醇单元的间隔物隔开。我们已经证明这些缀合物能够形成新的成簇 DNA 加合物，从而大大增加双链 DNA 的损伤密度，这被认为会阻止 DNA 修复和跨损伤合成。它们抑制细胞分裂的能力在大肠杆菌试验中得到证实。
• Structure and Reaction Mechanism of Pyrrolysine Synthase (PylD)
  作者：Felix Quitterer、Philipp Beck、Adelbert Bacher、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201301164

  日期：2013.7.1

  22nd genetically encoded amino acid, pyrrolysine, is catalyzed by PylD, a structurally and mechanistically unique dehydrogenase. This catalyzed reaction includes an induced‐fit mechanism achieved by major structural rearrangements of the N‐terminal helix upon substrate binding. Different steps of the reaction trajectory are visualized by complex structures of PylD with substrate and product.

  第22种遗传编码氨基酸吡咯赖氨酸的生物合成的最后一步是由PylD催化的，PylD是一种结构上和机制上独特的脱氢酶。这种催化的反应包括诱导的拟合机制，该机制通过与底物结合时N末端螺旋的主要结构重排而实现。反应轨迹的不同步骤通过PylD与底物和产物的复杂结构可视化。
• A Versatile Approach for Site‐Specific Lysine Acylation in Proteins
  作者：Zhipeng A. Wang、Yadagiri Kurra、Xin Wang、Yu Zeng、Yan‐Jiun Lee、Vangmayee Sharma、Hening Lin、Susie Y. Dai、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1002/anie.201611415

  日期：2017.2

  Staudinger ligation with a phosphinothioester allows the convenient synthesis of a protein with a site‐specifically installed lysine acylation. By simply changing the phosphinothioester identity, any lysine acylation type could be introduced. Using this approach, we demonstrated that both lysine acetylation and lysine succinylation can be installed selectively in ubiquitin and synthesized histone H3

  使用琥珀抑制与突变吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNA Pyl对配合，叠氮正亮氨酸在大肠杆菌中进行基因编码。其基因掺入后与膦硫酯进行无痕施陶丁格连接，可以方便地合成具有位点特异性安装的赖氨酸酰化的蛋白质。通过简单地改变膦硫酯特性，可以引入任何赖氨酸酰化类型。使用这种方法，我们证明赖氨酸乙酰化和赖氨酸琥珀酰化都可以选择性地安装在泛素中，并合成在其 K4 位点具有琥珀酰化的组蛋白 H3 (H3K4su)。使用H3K4su-H4四聚体作为底物，我们进一步证实Sirt5是一种活性组蛋白脱琥珀酰酶。赖氨酸琥珀酰化是最近发现的一种翻译后修饰。所报道的技术使得阐明蛋白质中这种修饰的调节功能成为可能。
• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。
• LYSINE OLIGOMER DERIVATIVE AND CARTILAGE TISSUE MARKER MADE THEREOF
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20150080551A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  There is provided a lysine oligomer derivative, wherein an ε-amino group and a carboxyl group of lysines are linked via a peptide bond, and a group capable of generating or absorbing electromagnetic wave is bonded to a C-terminal carboxyl group, an N-terminal amino group and/or an α-amino group. This lysine oligomer derivative has the characteristic of specifically accumulating in the cartilage matrix and can generate or absorb an electromagnetic wave, and is, therefore, useful as a cartilage tissue marker.

  提供一种赖氨酸寡聚物衍生物，其中赖氨酸的ε-氨基团和羧基通过肽键连接，并且能够产生或吸收电磁波的基团与C-末端羧基、N-末端氨基和/或α-氨基结合。这种赖氨酸寡聚物衍生物具有特异性积聚在软骨基质中的特性，可以产生或吸收电磁波，因此可作为软骨组织标记物。