6-叠氮-N-BOC-L-去甲亮氨酸,BOC-LYS(N3)-OH | 846549-33-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-叠氮-N-BOC-L-去甲亮氨酸,BOC-LYS(N3)-OH
• 英文名称: Boc-Lys(N3)OH
• 英文别名: N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-diazo-L-lysine；(S)-6-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid；Hexanoic acid, 6-azido-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-；(2S)-6-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 846549-33-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 272.304
• InChiKey: SKRPDWWWUARZIW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮-N-BOC-L-去甲亮氨酸,BOC-LYS(N3)-OH 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 Fmoc-N-Me-Lys(N3)-OH
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A及其类似物的固相全合成及其生物学评价

  摘要：

  完成了两种方法进行固相全合成pratoxin A及其衍生物。在合成途径A中，通过在三苯甲基氯合成酶灯笼素上依次偶联相应的氨基酸来制备肽。从聚合物载体上裂解后，大环内酰胺化10，然后形成噻唑啉，提供了ApratoxinA。然而，这种方法导致收率低，因为尽管获得了类似物33，但化学选择性不足以形成噻唑啉环。但是，在合成路线B中，通过固相肽合成，使用氨基酸13 – 15和18制备了环化前体。最后的内酰胺化在溶液​​中进行以提供高总收率的人毒素A。然后，该方法成功地用于合成阿普毒素类似物。然后评估合成衍生物的细胞毒性活性。差向异构体34与Apratoxin A一样有效，O-甲基酪氨酸可以被7-叠氮基庚基酪氨酸替代而不会失去活性。在铜催化剂存在下，进行38与苯乙炔的1,3-偶极环加成反应，而不会影响噻唑啉环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000549
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-叠氮-N-BOC-L-去甲亮氨酸,BOC-LYS(N3)-OH
  参考文献：
  名称：

  硝基烷系留肽的化学选择性氧化腈-炔烃1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  报道了具有硝基烷烃侧链的新氨基酸的合成和掺入肽，硝基烷烃侧链的原位转化为氧化亚氮以及在原位产生的氧化亚氮与不同炔烃之间的化学选择性的1,3-偶极环加成反应。发现硝基烷介导的丁腈-炔环加成与铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应正交。可以探索正交的一氧化二氮-炔烃和叠氮化物-炔烃环加成反应的组合，分别在肽主链上定制不同的1,2,3-三唑和3,5-异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01498

文献信息

• A Versatile Approach for Site‐Specific Lysine Acylation in Proteins
  作者：Zhipeng A. Wang、Yadagiri Kurra、Xin Wang、Yu Zeng、Yan‐Jiun Lee、Vangmayee Sharma、Hening Lin、Susie Y. Dai、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1002/anie.201611415

  日期：2017.2

  Staudinger ligation with a phosphinothioester allows the convenient synthesis of a protein with a site‐specifically installed lysine acylation. By simply changing the phosphinothioester identity, any lysine acylation type could be introduced. Using this approach, we demonstrated that both lysine acetylation and lysine succinylation can be installed selectively in ubiquitin and synthesized histone H3

  使用琥珀抑制与突变吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNA Pyl对配合，叠氮正亮氨酸在大肠杆菌中进行基因编码。其基因掺入后与膦硫酯进行无痕施陶丁格连接，可以方便地合成具有位点特异性安装的赖氨酸酰化的蛋白质。通过简单地改变膦硫酯特性，可以引入任何赖氨酸酰化类型。使用这种方法，我们证明赖氨酸乙酰化和赖氨酸琥珀酰化都可以选择性地安装在泛素中，并合成在其 K4 位点具有琥珀酰化的组蛋白 H3 (H3K4su)。使用H3K4su-H4四聚体作为底物，我们进一步证实Sirt5是一种活性组蛋白脱琥珀酰酶。赖氨酸琥珀酰化是最近发现的一种翻译后修饰。所报道的技术使得阐明蛋白质中这种修饰的调节功能成为可能。
• [EN] HETEROARYL SULFONE-BASED CONJUGATION HANDLES, METHODS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE IN SYNTHESIZING ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON À BASE D'HÉTÉROARYLSULFONES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE DE CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018025168A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention is directed to novel heteroaryl sulfone-based conjugation handles of the formula: (wherein R1, R2, Het, D, E, X, Y, Z, m, n, p, q, r, s and t are as defined herein), methods for their preparation, their use in synthesizing antibody drig conjugates, and the resulting antibody drig conjugates made with components having heteroaryl sulfone- based conjugation handles.

  本发明涉及新型杂芳基磺酰亚胺基团连接手柄，其公式如下：(其中R1、R2、Het、D、E、X、Y、Z、m、n、p、q、r、s和t的定义如本文中所述)，其制备方法，以及它们在合成抗体药物偶联物中的应用，以及使用具有杂芳基磺酰亚胺基团连接手柄的组件制成的抗体药物偶联物。
• An <i>in situ</i> combinatorial methodology to synthesize and screen chemical probes
  作者：Antonie J. van der Zouwen、Jonas Lohse、Lianne H. E. Wieske、Katharina F. Hohmann、Ramon van der Vlag、Martin D. Witte

  DOI：10.1039/c8cc06991c

  日期：——

  Chemical probes that label proteins of interest in the context of complex biological samples are useful research tools. The reactive group that forms the covalent bond with the target protein has a large effect on the selectivity and selecting the appropriate group determines the success of a probe. We here report the development of a combinatorial methodology based on imine chemistry that enables

  在复杂的生物样品中标记目标蛋白的化学探针是有用的研究工具。与目标蛋白形成共价键的反应基团对选择性有很大影响，选择合适的基团将决定探针的成功。我们在此报告了基于亚胺化学的组合方法学的发展，该方法能够直接进行原位合成并筛选不同的反应基团，从而简化了探针的鉴定。使用我们的方法，我们发现了针对BirA和氯霉素乙酰转移酶（与抗菌活性和抗性有关的两种蛋白质）的化学探针。
• Syntheses and Investigations of Conformationally Restricted, Linker-Free α-Amino Acid–BODIPYs via Boron Functionalization
  作者：Maodie Wang、Guanyu Zhang、Petia Bobadova-Parvanova、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02328

  日期：2021.12.17

  N-Boc-l-amino acids, via boron functionalization under mild conditions. The mono-linear, mono-spiro, and di-amino acid–BODIPY derivatives were obtained using an excess of basic (histidine, lysine, and arginine), acidic (aspartic acid), polar (tyrosine, serine), and nonpolar (methionine) amino acid residues, in yields that ranged from 37 to 66%. The conformationally restricted mono-spiro- and di-amino

  使用市售的N -Boc -l-氨基酸，在温和条件下通过硼官能化合成了一系列 α-氨基酸-BODIPY 衍生物。使用过量的碱性（组氨酸、赖氨酸和精氨酸）、酸性（天冬氨酸）、极性（酪氨酸、丝氨酸）和非极性（蛋氨酸) 氨基酸残基，产率范围为 37% 至 66%。与母体BF 2相比，构象受限的单螺-和二-氨基酸-BODIPY在可见光谱区域显示出强吸收，具有高摩尔消光系数和显着提高的荧光量子产率–博迪比。使用人 HEp2 细胞系进行的细胞摄取和细胞毒性研究表明，N、O-双齿螺环和碱性氨基酸（His 和 Arg）的存在都会增加细胞毒性并增强细胞摄取。在所测试的一系列 BODIPY 中，发现 spiro-Arg- 和 spiro-His-BODIPY 的细胞毒性最强（IC 50 ∼ 22 μM），而 spiro-His-BODIPY 是最有效的内化，优先定位于细胞溶酶体、内质网和线粒体。
• Native chemical ubiquitination using a genetically incorporated azidonorleucine
  作者：Renliang Yang、Xiaobao Bi、Fupeng Li、Yuan Cao、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1039/c4cc03721a

  日期：——

  A genetically incorporated azidonorleucine serves as a lysine precursor for site-selective ubiquitination of a recombinant protein through an auxiliary group.

  一个基因上编码的偶氮亮氨酸作为赖氨酸的前体，通过辅助基团对重组蛋白进行位点选择性泛素化。