(3S)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)amine | 295803-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)amine
• 英文别名: (S)-(+)-3-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine；(3S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
• CAS: 295803-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OATVHGXJLLJZCE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)amine 在 N-甲基吗啉 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(3S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl]-3-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-Nor- Anachelin发色团作为潜在蓝藻配体的合成与评价

  摘要：

  蓝细菌代谢产物安那香素被假定为铁（铁载体）的生物配体，由聚酮化合物，肽和生物碱组成的迷人混合物组成。特别地，后者由N，N-二甲基四氢喹啉鎓片段组成，其生物合成是未知的。为了研究这个永久带正电的片段中的作用，我们开发了anachelin生色团及其两者的合成二-也不衍生缺乏Ñ，ñ-二甲基基团分别由适当保护的硝基-DOPA分六步和五步开始，总收率为50-64％。然后比较两种化合物的氧化化学行为。已经发现，在空气存在下，溶液中的双-正-或-萘并萘生发色团很容易被氧化，并且氧化速率与pH值有明显的相关性。另外，我们可以证明酪氨酸酶被假定为安息香生物合成中的关键儿茶酚氧化酶，也氧化了双-或-氢醌胺衍生物。最后，Fe（III）被证明是对bis - nor的有效氧化剂-anachelin发色团，在所有情况下均产生相应的氨基醌。与之形成鲜明对比的是，在所考察的各种条件下（例如，由空气，酪氨酸酶和Fe（III

  DOI：

  10.1021/jo050674y
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硼烷 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Bis-Nor- Anachelin发色团作为潜在蓝藻配体的合成与评价

  摘要：

  蓝细菌代谢产物安那香素被假定为铁（铁载体）的生物配体，由聚酮化合物，肽和生物碱组成的迷人混合物组成。特别地，后者由N，N-二甲基四氢喹啉鎓片段组成，其生物合成是未知的。为了研究这个永久带正电的片段中的作用，我们开发了anachelin生色团及其两者的合成二-也不衍生缺乏Ñ，ñ-二甲基基团分别由适当保护的硝基-DOPA分六步和五步开始，总收率为50-64％。然后比较两种化合物的氧化化学行为。已经发现，在空气存在下，溶液中的双-正-或-萘并萘生发色团很容易被氧化，并且氧化速率与pH值有明显的相关性。另外，我们可以证明酪氨酸酶被假定为安息香生物合成中的关键儿茶酚氧化酶，也氧化了双-或-氢醌胺衍生物。最后，Fe（III）被证明是对bis - nor的有效氧化剂-anachelin发色团，在所有情况下均产生相应的氨基醌。与之形成鲜明对比的是，在所考察的各种条件下（例如，由空气，酪氨酸酶和Fe（III

  DOI：

  10.1021/jo050674y

文献信息

• Synthesis and Neurotoxic Potential of Racemic and Chiral Dihydroxytetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Russell J Lewis、Charles A Francis、Roland E Lehr、C LeRoy Blank

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00470-1

  日期：2000.7

  The synthesis and preliminary neurotoxic investigation of (±), (+) and (−)-3-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, (±)-3-amino-6,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and (±)-3-aminomethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline are described. While exhibiting relatively no dopamine and only moderate norepinephrine depletions, these compounds elicit serotonin depletions equal to those

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。
• An alternative approach to the synthesis of the three fragments of anachelin H
  作者：Fabián Garzón-Posse、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/d0ob00315h

  日期：——

  oxidative cyclization of a catechol derivative using potassium ferricyanide. The synthesis of all fragments was based on the use of natural amino acids as sources of asymmetry. The independent synthesis of the three fragments should allow more efficient biological studies on the fragments instead of the whole natural product. Experiments to illustrate the coupling of fragments and the effectiveness

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。
• Synthesis and Evaluation of the <i>Bis-Nor</i>-Anachelin Chromophore as Potential Cyanobacterial Ligand
  作者：Yann Bethuel、Karl Gademann

  DOI：10.1021/jo050674y

  日期：2005.8.1

  The cyanobacterial metabolite anachelin, postulated to serve as a biological ligand to Fe (siderophore), is composed of a fascinating blend of polyketide, peptide, and alkaloid building blocks. In particular, the latter consists of a N,N-dimethyltetrahydroquinolinium fragment, of which the biosynthesis is unknown. To investigate the role of this permanently positively charged fragment, we developed

  蓝细菌代谢产物安那香素被假定为铁（铁载体）的生物配体，由聚酮化合物，肽和生物碱组成的迷人混合物组成。特别地，后者由N，N-二甲基四氢喹啉鎓片段组成，其生物合成是未知的。为了研究这个永久带正电的片段中的作用，我们开发了anachelin生色团及其两者的合成二-也不衍生缺乏Ñ，ñ-二甲基基团分别由适当保护的硝基-DOPA分六步和五步开始，总收率为50-64％。然后比较两种化合物的氧化化学行为。已经发现，在空气存在下，溶液中的双-正-或-萘并萘生发色团很容易被氧化，并且氧化速率与pH值有明显的相关性。另外，我们可以证明酪氨酸酶被假定为安息香生物合成中的关键儿茶酚氧化酶，也氧化了双-或-氢醌胺衍生物。最后，Fe（III）被证明是对bis - nor的有效氧化剂-anachelin发色团，在所有情况下均产生相应的氨基醌。与之形成鲜明对比的是，在所考察的各种条件下（例如，由空气，酪氨酸酶和Fe（III