(1R,E)-(+)-camphorquinone 3-oxime | 31571-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,E)-(+)-camphorquinone 3-oxime
• 英文别名: (E)-(1R)-(+)-3-hydroxyimino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,4S)-(+)-3-(hydroxyimino)-2-oxo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane；anti-(1R)-1-camphorquinone-3-oxime；(1R)-bornane-2,3-dione-3-(E)-oxime；(1R)-Bornan-2,3-dion-3-(E)-oxim；(1R)-3-seqtrans-Hydroxyimino-bornanon-(2)；anti-(1R)-(+)-camphorquinone 3-oxime；Isonitrosocampher；(1R,4S,E)-3-(Hydroxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,3E,4S)-3-hydroxyimino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 31571-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YRNPDSREMSMKIY-ULHYPVSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C(lit.)
• 沸点：
  276.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2928000090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: (1R,E)-(+)-樟脑醌-3-肟
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1R,E)-(+)-2,3-Bornanedione 3-oxime
anti-(1R)-(+)-Camphorquinone 3-oxime
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1R,E)-(+)-2,3-Bornanedione 3-oxime
别名
anti-(1R)-(+)-Camphorquinone 3-oxime
: C10H15NO2
分子式
: 181.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 153 - 156 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,E)-(+)-camphorquinone 3-oxime 在 potassium permanganate 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 3-nitrocamphor
  参考文献：
  名称：

  Lowry; Steele, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,E)-(+)-camphorquinone 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  有效合成抗-（1R）-（+）-樟脑醌3-肟

  摘要：

  在碱的存在下用-戊基亚硝酸盐将樟脑亚硝化，从而以高收率得到标题化合物。观察到优异的立体选择性，导致优先形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01307-0

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Chiral<i>O</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-tridentate Phenol Ligands Derived From Camphor
  作者：Dong-Sheng Lee、Shu-Ming Chang、Chun-Ying Ho、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1002/chir.22543

  日期：2016.1

  Chiral O,N,O‐tridentate phenol ligands bearing a camphor backbone were found to be effective chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in high enantioselectivities (80–95% ee) at room temperature. Chirality 28:65–71, 2016. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  发现带有樟脑骨架的手性O，N，O-三齿酚配体是将二乙基锌对映体选择性加成到芳族醛中的有效手性催化剂，在室温下具有很高的对映体选择性（80-95％ee）。手性28：65–71，2016。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Asymmetric synthesis of N-1-(heteroaryl)ethyl-N-hydroxyureas
  作者：Mariusz J. Bosiak、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.026

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of two 5-lipoxygenase inhibitors (R)-N-1-(benzofuran-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 99% ee, and (R)-N-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 95% ee, is described. The enantioselective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether and 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether with borane oxazaborolidine, generated from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。
• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。
• Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Craig D. Campbell、Carmen Concellón、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.001

  日期：2011.4

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.