(-)-N-(phenylsulfonyl)camphorimine | 122270-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-N-(phenylsulfonyl)camphorimine
• 英文别名: N-Phenyl-(camphorsulfonyl)imine；N-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 122270-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: HIRLQQYIXPAHDD-WBMJQRKESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(phenylsulfonyl)camphorimine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.75h， 生成 (-)-N-(phenylsulfonyl)(3,3-dibromocamphoryl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine：一种将硫化物不对称氧化成亚砜的高效试剂

  摘要：

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的

  DOI：

  10.1021/ja00030a045
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 白樟油 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(-)-N-(phenylsulfonyl)camphorimine
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine：一种将硫化物不对称氧化成亚砜的高效试剂

  摘要：

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的

  DOI：

  10.1021/ja00030a045

文献信息

• Selective, Electrophilic Fluorinations Using N-Fluoro-o-benzenedisulfonimide
  作者：Franklin A. Davis、Wei Han、Christopher K. Murphy

  DOI：10.1021/jo00120a014

  日期：1995.7

  The synthesis of N-fluoro-o-benzenedisulfonimide (NFOBS, 2) and its use as an ''electrophilic'' fluorinating reagent with nucleophilic substrates is described and compared with that of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi, 3). NFOBS (2) is prepared in three steps in 81% overall yield from commercially available o-benzenedisulfonic acid (4) and involves treatment of o-benzenedisulfonimide (6) with dilute fluorine (10% F-2/N-2). Reaction of 2 with metal enolates, silyl enol ethers, and 1,3-dicarbonyl compounds affords the corresponding alpha-fluoro compounds in yields up to 95%, with good control of mono- and difluorination. Fluorination of ortho-metalated aromatic compounds was achieved in modest to good yields (10-80%). While the reactivities of 2 and 3 are similar, better yields were observed with the former reagent in the fluorination of metal enolates, Grignard and lithium reagents, while 3 gave better results with the ortho-lithiated aromatic substrates. The available evidence suggests an S(N)2-type mechanism for the fluorination of nucleophilic substrates by these reagents.
• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的