12-bromo berberine hydrobromide | 1373121-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-bromo berberine hydrobromide
• 英文别名: 19-Bromo-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide；19-bromo-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• CAS: 1373121-81-3
• 化学式: Br*C₂₀H₁₇BrNO₄
• 分子量: 495.167
• InChiKey: QGBUHINDKAJCIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo berberine hydrobromide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0~180.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 12-(4-fluorophenyl)berberrubine
  参考文献：
  名称：

  具有胰岛素增敏活性的小檗碱12-位衍生物及 其制备方法

  摘要：

  (I)本发明提供一类具有胰岛素增敏活性的如式（I）所示结构的小檗碱12‑位衍生物或其生理上可接受的盐。体外细胞试验表明所述小檗碱12‑位衍生物对胰岛素抵抗的HepG2细胞有促进葡萄糖吸收的作用，具有改善糖耐量和胰岛素抵抗的作用。该类化合物可用于治疗由胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。

  公开号：

  CN106866652B
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到12-bromo berberine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  具有胰岛素增敏活性的小檗碱12-位衍生物及 其制备方法

  摘要：

  (I)本发明提供一类具有胰岛素增敏活性的如式（I）所示结构的小檗碱12‑位衍生物或其生理上可接受的盐。体外细胞试验表明所述小檗碱12‑位衍生物对胰岛素抵抗的HepG2细胞有促进葡萄糖吸收的作用，具有改善糖耐量和胰岛素抵抗的作用。该类化合物可用于治疗由胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。

  公开号：

  CN106866652B

文献信息

• Hypolipidemic Berberine Derivatives with a Reduced Aromatic Ring C
  作者：I. V. Nechepurenko、U. A. Boyarskikh、M. V. Khvostov、D. S. Baev、N. I. Komarova、M. L. Filipenko、T. G. Tolstikova、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-015-1447-9

  日期：2015.9

  A series of aromatic and reduced berberine derivatives were synthesized. Their hypocholesterolemic activity was studied in vitro and in vivo. As a rule, berberine derivatives containing a reduced ring C were more capable of increasing the LDL receptor gene expression than the corresponding aromatic derivatives. Tests using a Triton WR1339-induced hypercholesterolemia model showed that 9-O-tosyltetrahydroberberine and 12-bromotetrahydroberberine possessed pronounced hypocholesterolemic activity and reduced the total cholesterol level by 33 and 27%; the triglyceride level, by 25 and 26%, respectively.

  合成了一系列芳香族和还原型的黄连素衍生物。研究了它们在体外和体内的降低胆固醇活性。一般来说，含有还原环C的黄连素衍生物比相应的芳香族衍生物更能提高LDL受体基因表达。使用Triton WR1339诱导的高胆固醇血症模型测试表明，9-O-苯磺酰四氢黄连素和12-溴四氢黄连素具有显著的降低胆固醇活性，分别使总胆固醇水平降低了33%和27%；甘油三酯水平也分别降低了25%和26%。
• LDLR up-regulatory activity of berberine and its bromo and iodo derivatives in human liver HepG2 cells
  作者：I. V. Nechepurenko、U. A. Boyarskikh、N. I. Komarova、M. P. Polovinka、M. L. Filipenko、G. I. Lifshits、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500811070093

  日期：2011.7
• 具有胰岛素增敏活性的小檗碱12-位衍生物及 其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN106866652B

  公开（公告）日：2019-04-23

  (I)本发明提供一类具有胰岛素增敏活性的如式（I）所示结构的小檗碱12‑位衍生物或其生理上可接受的盐。体外细胞试验表明所述小檗碱12‑位衍生物对胰岛素抵抗的HepG2细胞有促进葡萄糖吸收的作用，具有改善糖耐量和胰岛素抵抗的作用。该类化合物可用于治疗由胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。