N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 484692-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 484692-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: GZMTVWDTZZFGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物铜和锌的合成及其潜在的抗癌活性

  摘要：

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.041
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 在 montmorrillionite K-10 clay 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物铜和锌的合成及其潜在的抗癌活性

  摘要：

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.041

文献信息

• Green Synthesis, Characterization and Antidiabetic Activity of 2-Substituted Aryl/Alkyl-N-Aryl/Alkyl Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Tata Veereswara Rao Kota、Hima Bindu Gandham、Paul Douglas Sanasi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21220

  日期：——

  appealing benefits they offer. Imidazole fused polyheterocycles containing ring junction nitrogen have attracted considerable interest in medicinal chemistry in view of their uses as anti-inflammatory [2], anticancer [3], antibacterial [4] and antituberculosis [5] agents. The importance of imidazo[1,2-a]pyridine is evident from the fact that it is prevalent in several marketed drugs such as olprinone

  在氮衍生物中，咪唑稠合杂环在药物和有机化学中变得越来越重要，因为它们表现出广泛的药理和生物活性，如抗病毒、抗菌、抗真菌和抗炎特性[1]。咪唑并吡啶支架在药物发现领域的重要性因其提供的吸引人的好处而广为人知。鉴于其作为抗炎剂 [2]、抗癌剂 [3]、抗菌剂 [4] 和抗结核剂 [5] 的用途，含有环连接氮的咪唑稠合多杂环化合物在药物化学中引起了相当大的兴趣。咪唑并[1,2-a]吡啶的重要性显而易见，因为它在几种市售药物中普遍存在，例如olprinone（强心剂，一种磷酸二酯酶-PDE 3 抑制剂）[6,7]、唑吡坦（催眠药）[8]、左旋咪唑（抗癌药）[9,10]、阿吡坦（一种非镇静抗焦虑药）[11-13]、唑利胺（抗炎药）[ 14,15]。由于它们的结构特征 [16-18]、镇静剂（saripidem 和 necopidem）[19,20]，它们也用于分子识别和生物成像探针。衍生自咪唑并[1
• A Highly Flexible and Efficient Ugi-Type Multicomponent Synthesis of Versatile N-Fused Aminoimidazoles
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan、Balmukund Thakkar

  DOI：10.1055/s-0029-1216916

  日期：2009.10

  A microwave-promoted highly flexible and efficient Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride was developed. The general protocol offered the very reliable synthesis of a library of medicinally important, widely versatile N-fused aminoimidazoles in excellent yields. Poorly reactive heterocyclic amidines, functionally

  研究了微波促进的高柔性，高效的Ugi型杂环multi与氯化锆（IV）催化的醛和异氰酸酯的多组分反应。该通用方案以极高的收率提供了非常重要的医学上重要的，用途广泛的N融合氨基咪唑库的可靠合成。在较早描述的方法中作为麻烦的反应物遭受的反应性差的杂环am，功能和空间受阻的醛在该方法中被认为是可行的底物。发现ZrCl 4的有效催化以及微波辐照的作用对于获得方案的优异灵活性和效率至关重要。 多组分反应-N-杂环-催化-氯化锆-微波
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPLEXES WITH ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPLEXES D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV JOHANNESBURG WITWATERSRAND

  公开号：WO2017178992A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention relates to a metal complex of an imidazo[l,2-a]pyridine ligand and/or a metal complex of an imidazo[l,2-a] pyridine ligand derivative and/or an analogue thereof, wherein said metal complexes are for use in treating cancer. Typically, the cancer is breast cancer, colorectal cancer, colon cancer, and/or leukemia.

  该发明涉及一种咪唑[1,2-a]吡啶配体的金属配合物和/或咪唑[1,2-a]吡啶配体衍生物的金属配合物和/或类似物，其中所述金属配合物用于治疗癌症。通常，这种癌症包括乳腺癌、结肠直肠癌、结肠癌和/或白血病。
• A facile I₂-catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via sp³ C–H functionalization of azaarenes and evaluation of anticancer activity
  作者：Geeta Sai Mani、Siddiq Pasha Shaik、Yellaiah Tangella、Swarna Bale、Chandraiah Godugu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01384a

  日期：——

  A facile and efficient metal-free, one-pot, three component synthetic protocol has been developed for the synthesis of medicinally important substituted imidazo[1,2-a]pyridines via the iodine-catalysed oxidative amination of benzylic C–H bonds of azaarenes with 2-aminoazines and condensation with isocyanides. The presented methodology offers the advantages of wide substrate scope, moderate reaction

  已经开发了一种简便有效的无金属，一锅，三组分合成方案，用于通过碘催化的氮杂芳烃苄基CH键的氧化胺化反应，合成具有医学上重要意义的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基嗪并与异氰酸酯缩合。所提出的方法具有以下优点：底物范围宽，反应条件温和，环境友好，清洁和简单，具有较高原子经济性的方案，且产率较高。筛选合成的化合物在选定的人类癌细胞系中的抗癌活性。化合物4a，4b，4c，4i，7a，图7b和7m的IC 50值范围从4.88±0.28到14.55±0.74μM。
• Multiple Multicomponent Reactions: Unexplored Substrates, Selective Processes, and Versatile Chemotypes in Biomedicine
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Samantha Caputo、Miquel Sintes、Marc Revés、Nicola Kielland、Carolina Estarellas、F. Javier Luque、Anna Aviñó、Ramón Eritja、Ana Serna-Gallego、José Antonio Marrugal-Lorenzo、Jerónimo Pachón、Javier Sánchez-Céspedes、Ryan Treadwell、Fabio de Moliner、Marc Vendrell、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/chem.201802877

  日期：2018.9.25

  Multiple multicomponent reactions rapidly assemble complex structures. Despite being very productive, the lack of selectivity and the reduced number of viable transformations restrict their general application in synthesis. Hereby, we describe a rationale for a selective version of these processes based in the preferential generation of intermediates which are less reactive than the initial substrates

  多个多组分反应迅速组装复杂的结构。尽管生产率很高，但是缺乏选择性和减少的可行转化次数限制了它们在合成中的普遍应用。因此，我们基于优先生成的中间体的反应性低于起始底物的优先顺序，描述了这些方法的选择性形式的基本原理。通过这种方式，将Groebke–Blackburn–Bienaymé反应应用于一系列α-聚氨基聚嗪，我们制备了一系列紧凑的杂环支架，在药物和生物化学中具有相关应用（活细胞成像探针，DNA四链体的选择性结合剂和抗人类腺病毒的抗病毒药物）。该方法具有一般特征，并以选择性，可调节和直接的方式产生复杂的分子靶标。