(+/-)-trans-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydroberberinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydroberberinium iodide
• 英文别名: (+/-)-trans-N-methylcanadinium iodide；(+/-)-Canadin-β-methiodid；(+/-)-trans-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxy-berbinium; iodide；(+/-)-trans-9,10-Dimethoxy-7-methyl-2,3-methylendioxy-berbinium; Jodid；(1R,13S)-16,17-dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene;iodide
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄*I
• 分子量: 481.33
• InChiKey: AZXUCIMPDKYWNT-YITVUBHWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydroberberinium iodide 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dihydroallocryptopine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-trans-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydroberberinium iodide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱血红碱碱，氯丁嘌呤和马卡平的生物合成

  摘要：

  在Macleaya cordata（罂粟科）的细胞悬浮培养物中研究了苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成。喂养实验定义的生物合成途径（ - ） - 7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine（ - ） -顺-N-甲基7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium盐15普罗托（5）血根碱（1） chelirubine （ 3）马卡平（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660208

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 715. Stevens rearrangement of cis- and trans-berbine methiodides by sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Chizuko Koseki、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00438a020

  日期：1977.9
• Pyman, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 829,832, 835
  作者：Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids Sanguinarine, Chelirubine and Macarpine
  作者：Narao Takao、Miyoko Kamigauchi、Momoyo Okada

  DOI：10.1002/hlca.19830660208

  日期：1983.3.16

  The biosynthesis of the benzo[c]phenanthridine alkaloids was investigated in a cell suspension culture of Macleaya cordata (papaveraceae). Feeding experiments define the biosynthetic pathway (–)-7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine (–)-cis-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium salt 15 protopine (5) sanguinarine (1) chelirubine (3) macarpine (4).

  在Macleaya cordata（罂粟科）的细胞悬浮培养物中研究了苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成。喂养实验定义的生物合成途径（ - ） - 7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine（ - ） -顺-N-甲基7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium盐15普罗托（5）血根碱（1） chelirubine （ 3）马卡平（4）。
• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原