1-[3-(trimethylsilyl)phenyl]ethanone | 17983-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(trimethylsilyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: (3-acetylphenyl)trimethylsilane；3-(trimethylsilyl)acetophenone；3'-trimethylsilylacetophenone；1-(3-trimethylsilanyl-phenyl)-ethanone；1-(3-Trimethylsilyl-phenyl)-aethanon；m-Trimethylsilyl-acetophenon；1-(3-trimethylsilylphenyl)ethanone
• CAS: 17983-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: DSYJPVVMWAWYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.9554 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trimethylsilyl)phenyl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 三氯化铝 、 magnesium 作用下， 以 二硫化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-[3-(trimethylsilyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024

文献信息

• Convenient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>h</i>]anthracenes and Picenes via C–H Arylation of Acetophenones with Arenediboronates
  作者：Kentaroh Kitazawa、Takuya Kochi、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.300

  日期：2011.3.5

  A new convenient method for the synthesis of dibenzo[a,h]anthracenes and picenes using ruthenium-catalyzed regioselective C–H arylation of aromatic ketones has been developed. Acetophenone derivati...

  已经开发了一种使用钌催化的芳族酮的区域选择性 C-H 芳基化合成二苯并 [a,h] 蒽和 picenes 的新方法。苯乙酮衍生物
• Synthèse d'aryl- et hètèroarylsilanes par scission de l'hexaméthyldisilane
  作者：P. Babin、B. Bennetau、M. Theurig、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80045-d

  日期：1993.3

  4-dichlorotrifluoromethylbenzene. This process, which avoids the use of a stoichiometric amount of metal, is especially useful when the function attached to the aryl bromide is not compatible with common organometailic intermediates.

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。
• Pd-Catalyzed β-Selective Direct C–H Bond Arylation of Thiophenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3029109

  日期：2012.12.21

  Direct arylation of thiophenes and benzothiophenes with aryltrimethylsilanes was effectively catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of CuCl2 as an oxidant. The reaction preferentially occurred at the β-position of both thiophenes and benzothiophenes.

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。
• Heterocyclic dihydrazole compounds and their use for controlling fungal
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06096895A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  Compounds of Formula I, and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful as fungicides ##STR1## In said formula, E is a ring system selected from certain 5- to 12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic heterocyclic ring systems, or an optionally substituted naphthalene ring as defined in the disclosure; A is O; S; N; NR.sup.5 ; or CR.sup.14 ; G is C or N; provided that when G is C, then A is O, S or NR.sup.5 and the floating double bond is attached to G; and when G is N, then A is N or CR.sup.14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; NH; N(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl); or NO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl); X is OR.sup.1 ; S(O).sub.m R.sup.1 ; or halogen; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl; C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; C.sub.2 -C.sub.6 haloalkenyl; C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl; C.sub.2 -C.sub.6 haloalkynyl; C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl; C.sub.2 -C.sub.4 alkylcarbonyl; or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl; R.sup.2 is H; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl; C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; C.sub.2 -C.sub.6 haloalkenyl; C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl; C.sub.2 -C.sub.6 haloalkynyl; C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl; C.sub.2 -C.sub.4 alkylcarbonyl; C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl; hydroxy; C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy; or acetyloxy; R.sup.5 is H; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl; C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; C.sub.2 -C.sub.6 haloalkenyl; C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl; C.sub.2 -C.sub.6 haloalkynyl; C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl; C.sub.2 -C.sub.4 alkylcarbonyl; or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl; and Y, Z, R.sup.14 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的化合物及其N-氧化物和农业适用的盐被披露，可用作杀菌剂。在上述公式中，E是从某些5-至12-成员单环和融合的双环芳香杂环环系统中选择的环系统，或者是如披露中定义的可选择取代的萘环；A是O；S；N；NR^5；或CR^14；G是C或N；但要求当G为C时，A为O、S或NR^5且浮动双键连接到G；当G为N时，A为N或CR^14且浮动双键连接到A；W是O；S；NH；N(C_1-C_6烷基)；或NO(C_1-C_6烷基)；X是OR^1；S(O)_mR^1；或卤素；R^1是C_1-C_6烷基；C_1-C_6卤代烷基；C_2-C_6烯基；C_2-C_6卤代烯基；C_2-C_6炔基；C_2-C_6卤代炔基；C_3-C_6环烷基；C_2-C_4烷基羰基；或C_2-C_4烷氧羰基；R^2是H；C_1-C_6烷基；C_1-C_6卤代烷基；C_2-C_6烯基；C_2-C_6卤代烯基；C_2-C_6炔基；C_2-C_6卤代炔基；C_3-C_6环烷基；C_2-C_4烷基羰基；C_2-C_4烷氧羰基；羟基；C_1-C_2烷氧基；或乙酰氧基；R^5是H；C_1-C_6烷基；C_1-C_6卤代烷基；C_2-C_6烯基；C_2-C_6卤代烯基；C_2-C_6炔基；C_2-C_6卤代炔基；C_3-C_6环烷基；C_2-C_4烷基羰基；或C_2-C_4烷氧羰基；Y、Z、R^14和m如披露中所定义。还披露了含有公式I化合物的组合物以及一种用于控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法涉及施用公式I的化合物的有效量。
• Benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05155249A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --CONH--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  公开了一种由化学式（I）表示的苯甲酸衍生物：##STR1## 其中R.sub.1表示氢或低烷基，R.sub.2和R.sub.4表示氢，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3表示氢，低烷基，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5表示氢，低烷基，乙酰基或羟基，其中R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，而R.sub.6表示羟基，低烷氧基或化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8表示氢或低烷基，X表示化学式--CONH--，--NHCO--，--COO--，--OCO--，--COCH.dbd.CH--，--COCH.dbd.C（OH）--或--CH.dbd.CH--的基团。这些化合物在癌变细胞，特别是白血病细胞的分化诱导剂，或银屑病或免疫和炎症性疾病的治疗剂方面具有出色的效果，并公开了一种制备它们的方法。