(4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-(1'-hydroxypentadecyl)oxazolidine | 1002753-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-(1'-hydroxypentadecyl)oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxypentadecyl]-2,2-dimethyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1002753-90-3
• 化学式: C₃₅H₇₁NO₅Si
• 分子量: 614.038
• InChiKey: ZRMUXLRFGPLMHR-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-(1'-hydroxypentadecyl)oxazolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-carbonylmethyl-oxazolidine 、 溴代十四烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-(1'-hydroxypentadecyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b

文献信息

• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer
  作者：Elin Abraham、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.026

  日期：2007.10

  The highly diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a γ-silyloxy-α,β-unsaturated ester and in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer.

  （S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的高非对映选择性共轭加成至γ-甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯并用（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷原位烯醇氧化被用作不对称合成中的关键步骤ñ，ø，ö，ö四-乙酰D-来苏-phytosphingosine，jaspine B（pachastrissamine）及其C（2）差向异构体。
• Jaspine B (pachastrissamine) and 2-epi-jaspine B: synthesis and structural assignment
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.017

  日期：2008.5

  Jaspine B (pachastrissamine), which was isolated in 2002 is a naturally occurring anhydrophytosphingosine which displays polutent biological activity, and as such has attracted much attention from synthetic chemists in recent years, with 14 syntheses reported, to date. This review delineates the isolation of jaspine B, and laboratory total syntheses of jaspine B, 2-epi-jaspine B and analogues, which serves to confirm their structure and stereochemistry. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、E. Anne Brock、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、James H. Perkins、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Philip M. Scott、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b801671b

  日期：——

  The highly diastereoselective anti-aminohydroxylation of (E)-gamma-tri-iso-propylsilyloxy-alpha,beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine (20% yield over 7 steps)

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。