(6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene | 3899-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• 英文别名: 2,6,10-trimethyl-2,6,10-dodecatriene；(E,E)-α-Farnesene；(E,E)-β-farnesene；β-E-farnesene；E-β-farnesene；α-farnesene
• CAS: 3899-18-1
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: JXBSHSBNOVLGHF-BUJBXKITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 silver perchlorate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3R)-dihydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2,3-DIHYDROFARNESAL

  摘要：

  揭示了一种生产式（1）的光学活性2,3-二氢法尼醛的方法。该方法包括在胺的锂盐存在下，使β-法尼烯（式2）经胺化反应得到（2E）-法尼基丙烯胺（一般式3）；将（2E）-法尼基丙烯胺经不对称异构化反应得到光学活性法尼基亚胺（一般式4）；以及将光学活性法尼基亚胺经溶剂解离：

  公开号：

  US20150218072A1
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylsulfonyl-1-phenylthio-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  General Preparation and Controlled Cyclization of Acyclic Terpenoids

  摘要：

  [GRAPHICS]A general preparation method of the all-(E)-polyprenols 12 has been developed from readily available geranyl sulfone by the chain-extension process utilizing the C-5 unit 5 and the chain-temination process utilizing the C5 unit 10 together with the chemoselective reductive desulfortylation. The polyprenols 12 were converted to compounds 3 containing two consecutive prenyl sulfone moieties at the tail end, which underwent the controlled electrophilic cyclization only at the carbon-carbon double bonds that were remote from the flat and rigid benzenesulfonyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo702303a

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOPROPANATION OF OLEFINS USING N-METHYL-N-NITROSO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION D'OLÉFINES À L'AIDE DE COMPOSÉS N-MÉTHYL-N-NITROSO
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017046122A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A process of converting a carbon-carbon double bond on a substrate into a cyclopropane ring, which method comprises the step of treating the substrate with a N-alkyl-N-nitroso compound, a transition metal catalyst and an aqueous base, wherein the N-alkyl-N-nitroso compound is formed by reacting an alkyl amine with an alkali metal nitrite in the presence of a mono-basic or di-basic acid, or a mixture thereof, and wherein the N-alkyl-N-nitroso compound is not distilled before it is mixed with the substrate, catalyst and base.

  将底物上的碳-碳双键转化为环丙烷环的过程，该方法包括用N-烷基-N-亚硝基化合物、过渡金属催化剂和水性碱处理底物的步骤，其中N-烷基-N-亚硝基化合物是通过在单碱性或双碱性酸或二者的混合物存在下将烷基胺与碱金属亚硝酸盐反应而形成的，且N-烷基-N-亚硝基化合物在与底物、催化剂和碱混合之前未经蒸馏。
• Constituents of cigarette smoke. Part X. Evidence for 1,5-hydrogen transfer in the formation of non-conjugated isoprenoid polyolefins during pyrolysis
  作者：D. L. Dare、I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/j39680000977

  日期：——

  major group of compounds present in cigarette smoke condensate are the polyolefins (I) which are not present in fresh or cured tobacco leaf. Studies on deuterium-labelled model olefins have provided evidence for specific 1,2- and 1,5-migrations of hydrogen at temperatures in the range 300–400° and suggest the role of a similar mechanism in the formation of the polyolefins (I).

  香烟烟雾冷凝物中存在的主要化合物是在新鲜或固化的烟叶中不存在的聚烯烃（I）。氘标记的模型烯烃的研究为在300-400°C的温度下氢的特定1,2-和1,5-迁移提供了证据，并暗示了类似机理在聚烯烃形成中的作用（I） 。