1,3(R):4,6(R)-Bis-O-(4-methoxy-benzylidene)-D-mannitol | 114935-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3(R):4,6(R)-Bis-O-(4-methoxy-benzylidene)-D-mannitol
• 英文别名: (2R,4R,5R)-4-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 114935-17-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: NWPMHCHSJLRWII-CGXUPHRESA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C
• 沸点：
  647.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3(R):4,6(R)-Bis-O-(4-methoxy-benzylidene)-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到1,3(R):4,6(R)-Bis-O-(4-methoxy-benzylidene)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the repeating unit of the capsular antigen of Neisseria meningitidis serogroup H

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87821-2

文献信息

• Functional and Structural Analysis of a Key Region of the Cell Wall Inhibitor Moenomycin
  作者：Shinichiro Fuse、Hirokazu Tsukamoto、Yanqiu Yuan、Tsung-Shing Andrew Wang、Yi Zhang、Megan Bolla、Suzanne Walker、Piotr Sliz、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/cb100048q

  日期：2010.7.16

  pentasaccharide to the moenocinyl chain. This moiety contains two negatively charged groups, a phosphoryl group and a carboxylate. Both the phosphoryl group and the carboxylate have previously been implicated in target binding but the role of the carboxylate has not been explored in detail. Here we report the synthesis of six MmA analogues designed to probe the importance of the phosphoglycerate. These

  Moenomycin A (MmA) 属于天然产物家族，通过与肽聚糖糖基转移酶（制造肽聚糖聚糖链的酶）结合来抑制肽聚糖生物合成。MmA 非常有效，但其临床效用受到较差的物理化学性质的阻碍。Moenomycin 包含三个结构不同的区域：一个五糖、一个磷酸甘油酸酯和一个 C25 异戊二烯基（moenocinyl）脂质尾，该分子的名称由此而来。磷酸甘油酸酯部分将五糖连接到 moenocinyl 链。该部分包含两个带负电荷的基团，一个磷酰基和一个羧酸根。磷酰基和羧酸根之前都与靶标结合有关，但尚未详细探讨羧酸根的作用。在这里，我们报告了六种 MmA 类似物的合成，旨在探讨磷酸甘油酸的重要性。评估了这些类似物的抗菌和酶抑制活性；磷酸甘油酸和蛋白质靶标之间的特定接触通过 X 射线晶体学结合分子建模进行评估。磷酸甘油酸酯链的磷酰基和羧酸盐都在靶标结合中起作用。羧酸盐的负电荷，而不是其特定结构，似乎是结合的
• [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009046314A3

  公开（公告）日：2009-05-22