[2S-(1E,2α,3β,5α)]-(2,3,5-trihydroxy-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester | 81506-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S-(1E,2α,3β,5α)]-(2,3,5-trihydroxy-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: <2S-(1E,2α,3β,5α)>-(2,3,5-trihydroxy-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester
• CAS: 81506-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: AAKGBAPXFKTGFV-HCIZQGPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(1E,2α,3β,5α)]-(2,3,5-trihydroxy-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004
• 作为产物：
  描述：

  (2S-(1E,2α,3β,5α))-(2,3,5-tris(acetyloxy)-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester 在 cation exchange resin AG 50W-X₄ 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2S-(1E,2α,3β,5α)]-(2,3,5-trihydroxy-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00374a052

  日期：1982.5
• Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Andrew D. Batcho、John F. Sereno、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00366a004

  日期：1986.8