(20S)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-20-<(2'R,6'R)-6'-methyl-4'-oxo-1',3'-dioxan-2'-yl>pregnane | 145354-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (20S)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-20-<(2'R,6'R)-6'-methyl-4'-oxo-1',3'-dioxan-2'-yl>pregnane
• 英文别名: (20S)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-20-((2'R,6'R)-6'-methyl-4'-oxo-1',3'-dioxan-2'-yl)pregnane；[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-[(2R,4R)-4-methyl-6-oxo-1,3-dioxan-2-yl]ethyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 145354-29-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: DCDUZCMBCTXMEM-KPGGGMTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-20-<(2'R,6'R)-6'-methyl-4'-oxo-1',3'-dioxan-2'-yl>pregnane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 ion-exchange resin AG 50W-X₄ 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1’R,2’E,4’R)-1’,4’,5’-trimethyl-2’-hexen-1’-yl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 TMSTf 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.59h， 生成 (20S)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-20-<(2'R,6'R)-6'-methyl-4'-oxo-1',3'-dioxan-2'-yl>pregnane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024

文献信息

• Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2
  作者：Juan R. Granja、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00053a024

  日期：1993.1

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.