Rifampicin | 13292-46-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 利福霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Rifampicin
• CAS: 13292-46-1
• 化学式: C₄₃H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 822.953
• InChiKey: JQXXHWHPUNPDRT-OTQZYGKISA-N

物化性质

• 熔点：
  183°C (dec.)
• 沸点：
  761.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1782 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为50mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  220.15
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2941903000
• RTECS号：
  VJ7000000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330

制备方法与用途

理化性质

利福平（又译：利发霉素、甲哌利福霉素、甲哌力复霉素、威福仙、仙道伦、力复平或利米定，INN：Rifampicin）是一种广谱抗生素药物，属于利福霉素家族。它对结核杆菌有较强的抗菌作用，并且对于革兰氏阳性或阴性细菌、病毒等也有疗效。

理化性质方面，利福平为红色或暗红色的结晶状粉末，不溶于水。通常以胶囊或片剂的形式口服使用。与其它抗结核药物联合应用能增强药效并延缓耐药菌株的产生。

化学性质

利福平呈现橙红色的片状结晶或砖红色的粉末状固体，在183-188℃条件下会分解。它易溶于氯仿和二甲基亚砜，也能溶解在乙酸乙酯、甲醇和四氢呋喃中。溶于水（pH＜6）、丙醇及四氯化碳中。干燥粉末可在常温下稳定5年以上，但其水溶液在室温条件下10小时后会失效；然而，在加入还原剂（如抗坏血酸）之后可以减少分解，并且在二甲亚砜中极为稳定。

用途

利福平是一种广谱抗生素，对结核分枝杆菌、革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌具有抑菌或杀菌作用。主要用于治疗耐药结核分枝杆菌感染以及耐药金葡菌感染，并且对麻风病有一定的疗效。

生产方法

利福平是通过将利福霉素SV氧化成利福霉素S，再与甲醛和叔丁胺进行甲酰化反应生成3-甲酰基叔丁胺利福霉素S。然后，该物质在维生素C的作用下还原，并与1-甲基-4-氨基哌嗪缩合而得。

其他用途

利福平可用作医药中间体。具有广谱抗菌作用，对革兰氏阳性球菌及结核杆菌表现出良好的抗菌活性，其抗菌谱与利福平相同。作为原料药时，主要用于生产抗结核抗生素。它能够抑制DNA的重组和蛋白质插入成熟的病毒颗粒，并通过结合RNA聚合酶的β-亚单元来抑制RNA合成的起始过程。

总之，利福平是一种重要的广谱抗生素药物，具有强大的抗菌作用，并且在多种疾病的治疗中显示出显著的效果。