6-methoxy-2-methyl-3-[(1S)-3-methyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]butoxy]pyridine | 1251570-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3-[(1S)-3-methyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]butoxy]pyridine
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-3-((S)-3-methyl-1-((S)-pyrrolidin-3-yl)-butoxy)pyridine；(S)-3-((S)-1-(6-methoxy-2-methyl-3-pyridyloxy)-3-methylbutyl)-pyrrolidine
• CAS: 1251570-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: SNNRWIBSGBMYRF-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-酒石酸 、 6-methoxy-2-methyl-3-[(1S)-3-methyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]butoxy]pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-methyl-3-[(1S)-3-methyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]butoxy]pyridine D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR

  摘要：

  一种谷胺酸和去甲肾上腺素的再摄取抑制剂的配方：描述了其用途和制备方法。

  公开号：

  US20100261762A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二乙酸[(R)-(+)-2,2-二(二对甲苯膦酰)-1,1-联萘]钌(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丙胺 、 红铝 、 柠檬酸 、 lithium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -5.0~100.0 ℃ 、586.07 kPa 条件下， 反应 121.25h， 生成 6-methoxy-2-methyl-3-[(1S)-3-methyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]butoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  添加剂促进β-酮-γ-内酰胺的Noyori型还原：5-羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂的不对称合成

  摘要：

  5-羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRI）吡咯烷基醚2通过在β-酮-γ-内酰胺8上进行对映和非对映选择性水合反应的动态动力学拆分（DKR）合成，得到ee为96％的β-羟基-γ-内酰胺9和94％的de。9的还原和通过二苯甲酰基-（1）-酒石酸非对映异构体盐16的纯化使ee和de富集至100％。在使用钌-BINAP催化剂筛选氢化反应体系以制备9的同时，发现添加催化HCl和LiCl可以提高收率。此外，DKR加氢的速率和平衡为8，得到9通过在线NMR和手性HPLC，这表明对映体中的一个研究8被减少更快9比的立构中心的平衡8。

  DOI：

  10.1021/jo400589j

文献信息

• Serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08173821B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  A serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文介绍了一种血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的配方、用途和制备方法。
• Discovery of a Potent, Dual Serotonin and Norepinephrine Reuptake Inhibitor
  作者：Nicolas Dreyfus、Jason K. Myers、Valentina O. Badescu、Oscar de Frutos、Maria Luz de la Puente、Chunjin Ding、Sandra A. Filla、Karsten Fynboe、Douglas L. Gernert、Beverly A. Heinz、Susan K. Hemrick-Luecke、Kirk W. Johnson、Michael P. Johnson、Pilar López、Patrick L. Love、Laura J. Martin、Thierry Masquelin、Michael J. McCoy、Javier Mendiola、Denise Morrow、Mark Muhlhauser、Gustavo Pascual、Thomas J. Perun、Lance A. Pfeifer、Lee A. Phebus、Simon J. Richards、Juan Antonio Rincón、Eric P. Seest、Jikesh Shah、Jia Shaojuan、Rosa Maria A. Simmons、Gregory A. Stephenson、Eric G. Tromiczak、Linda K. Thompson、Magnus W. Walter、Wayne W. Weber、Hamideh Zarrinmayeh、Craig E. Thomas、Elizabeth Joshi、Smriti Iyengar、Anette M. Johansson

  DOI：10.1021/ml400049p

  日期：2013.6.13

  The objective of the described research effort was to identify novel serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor (SNRI) with improved norepinephrine transporter activity and acceptable metabolic stability and exhibiting minimal drug-drug interaction. We describe herein the discovery of a series of 3-substituted pyrrolidines exemplified by compound 1. Compound 1 is a selective SNRI in vitro and in vivo has favorable ADME properties, and retains inhibitory activity in the formalin model of pain behavior. Compound 1 thus represents a potential new probe to explore utility of SNRIs in central nervous system disorders, including,chronic: pain conditions.
• US8173821B2
  申请人：——

  公开号：US8173821B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [EN] SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA RECAPTURE DE LA SÉROTONINE-NORADRÉNALINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010117979A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  A serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor of the formula: (I) its uses, and methods for its preparation are described.
• SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：DREYFUS Nicolas Jacques Francois

  公开号：US20100261762A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一种谷胺酸和去甲肾上腺素的再摄取抑制剂的配方：描述了其用途和制备方法。