2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone | 202843-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 5-Chloromethyl-2,3-dimethoxy-6-me-thyl-1,4-benzoquinone；2-(chloromethyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 202843-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: ICQRCOPDPHYUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到辅酶Q9
  参考文献：
  名称：

  WO2008/19196

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-3-methylphenol 在 salcomine 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  改进的“奇迹营养素”辅酶Q10的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。

  DOI：

  10.1021/ol051329y

文献信息

• An expeditious route to CoQn, vitamins K1 and K2, and related allylated para-quinones utilizing Ni(0) catalysis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sung-kyu Kim、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10222-8

  日期：1998.2

  Coupling reactions between vinylalanes and chloromethylated para-quinones, mediated by catalytic amounts of Ni(0), lead directly to allylated products, including coenzyme Q, and vitamins K1 and K2.

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。
• Practical synthesis of 2-(4-benzyl-piperazin-1-ylmethyl)-5, 6-dimethoxy-3-methyl-[1, 4]benzoquinone hydrochloride
  作者：Xiao Hu、Qiong Qiu、Wen-Ling Wang、Jin Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2605-9

  日期：2017.1

  The title compound was readily prepared from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene via the Blanc reaction, oxidation, and alkylation. The described method provides a good yield of the heterocyclic substitute at the C-5 position of the Coenzyme Q homologue and is suitable for the synthesis of other homologues.

  通过Blanc反应，氧化和烷基化，容易地由2、3、4、5-四甲氧基甲苯制备标题化合物。所描述的方法在辅酶Q同系物的C-5位提供了杂环取代物的良好产率，并且适合于其他同系物的合成。
• Practical, cost-effective synthesis of ubiquinones
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20050148675A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of ubiquinones and ubiquinone analogues. Also provided are precursors of ubiquinones and their analogues that are useful in the methods of the invention. The invention further provides an improved method for the carboalumination of alkyne substrates.

  本发明提供了一种合成泛醌和泛醌类似物的汇聚方法。还提供了泛醌及其类似物的前体，这些前体在本发明的方法中是有用的。本发明还提供了一种改进的炔基底物的碳铝化方法。
• Alternative Synthesis of 2-(4-Benzoyl-Piperazin-1-Ylmethyl)-5, 6-Dimethoxy-3-Methyl-[1, 4]Benzoquinone
  作者：Jin Wang、Jian Yang、Rong-Guang Zhou、Bo Yang、Yuan-Shuang Wu

  DOI：10.3184/174751911x13099411630089

  日期：2011.7

  The title compound was prepared by a reaction sequence starting from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene via Blanc chloromethylation reaction, oxidation and alkylation. The described method provides a good yield of the heterocyclic-Coenzyme Q analogue and is suitable for the synthesis of other analogues.

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯为原料，通过百朗氯甲基化反应、氧化和烷基化反应，制备出了标题化合物。所描述的方法提供了杂环辅酶 Q 类似物的良好收率，并适用于合成其他类似物。
• Synthesis and antioxidant activities of Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Tao Yang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.042

  日期：2014.10

  2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones (Coenzyme Q) substituted at the C-6 position with various groups were designed and synthesized based on the Coenzyme Q10 as potent antioxidant. In vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 employing DPPH assay. All these synthesized Coenzyme Q analogues are found to exhibit good antioxidant

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。