2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-3-methylphenol | 866023-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-3-methylphenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylbenzenemethanol；2-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 866023-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IQOZOXBLJHNUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  293.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-3-methylphenol 在 salcomine 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  改进的“奇迹营养素”辅酶Q10的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。

  DOI：

  10.1021/ol051329y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  改进的“奇迹营养素”辅酶Q10的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。

  DOI：

  10.1021/ol051329y

文献信息

• Practical, Cost-Effective Synthesis of Ubiquinones
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070260076A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of ubiquinones and ubiquinone analogues. Also provided are precursors of ubiquinones and their analogues that are useful in the methods of the invention. The invention further provides an improved method for the carboalumination of alkyne substrates.
• An Improved Synthesis of the “Miracle Nutrient” Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce H. Lipshutz、Asher Lower、Volker Berl、Karin Schein、Frank Wetterich

  DOI：10.1021/ol051329y

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A new route to the key coupling partner, chloromethylated CoQ0 (1), allows for direct formation of CoQ10 (3) via nickel-catalyzed cross-coupling with the side chain in the form of an in situ-derived vinyl alane (2).

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。