1-Ethoxycarbonylmethyl-1-hydroxy-indan | 1620-02-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonylmethyl-1-hydroxy-indan
• 英文别名: ethyl 2-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate；ethyl 2-(1-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-yl)acetate
• CAS: 1620-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD16756847
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LBPWIBKUCBQBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-125 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylmethyl-1-hydroxy-indan 在 platinum(IV) oxide 甲酸 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene). I. Routes to 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benzo[c,d]azulen-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a001
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 1-茚酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.16h， 以98%的产率得到1-Ethoxycarbonylmethyl-1-hydroxy-indan
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮肟中烯烃的非对映和对映选择性催化自由基氧化磺酰化

  摘要：

  尽管末端烯烃取得了巨大进展，但内部烯烃的不对称自由基引发的双官能化（产生两个邻位立体中心）一直是一项重大的合成挑战。这归因于通常的逐步机理，该机理涉及以非立体选择性方式将初始自由基加成至烯烃。在铜（I）-金鸡纳生物碱基磺酰胺催化剂存在下，我们在这里报告了β，γ-不饱和酮肟中末端和内部芳基烯烃的第一个不对称自由基1,2-氧磺酰化。实验和计算机制研究共同支持Cu II -Cu I这种机制的特点是将磺酰基快速，可逆地加成到烯烃上，并随后由速率和立体决定C-O键的形成，即在Curtin-Hammett动力学控制下的情况。该方法为各种有价值的手性含磺酰基的结构单元的各种阵列的集体合成提供了鲁棒的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.024

文献信息

• Synthesis of Compounds with Potential Psychotomimetic Activity. III^1,2a
  作者：Robert J. Adamski、Joseph G. Cannon

  DOI：10.1021/jm00328a007

  日期：1965.7
• Diastereo- and Enantioselective Catalytic Radical Oxysulfonylation of Alkenes in β,γ-Unsaturated Ketoximes
  作者：Xi-Tao Li、Ling Lv、Ting Wang、Qiang-Shuai Gu、Guo-Xing Xu、Zhong-Liang Li、Liu Ye、Xinhao Zhang、Gui-Juan Cheng、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.024

  日期：2020.7

  The asymmetric radical-initiated difunctionalization of internal alkenes, which creates two vicinal stereocenters, has been a significant synthetic challenge despite the tremendous progress achieved for terminal alkenes. This is attributable to the common stepwise mechanism that involves an initial free radical addition to the alkene in a nonstereoselective fashion. We report here the first asymmetric

  尽管末端烯烃取得了巨大进展，但内部烯烃的不对称自由基引发的双官能化（产生两个邻位立体中心）一直是一项重大的合成挑战。这归因于通常的逐步机理，该机理涉及以非立体选择性方式将初始自由基加成至烯烃。在铜（I）-金鸡纳生物碱基磺酰胺催化剂存在下，我们在这里报告了β，γ-不饱和酮肟中末端和内部芳基烯烃的第一个不对称自由基1,2-氧磺酰化。实验和计算机制研究共同支持Cu II -Cu I这种机制的特点是将磺酰基快速，可逆地加成到烯烃上，并随后由速率和立体决定C-O键的形成，即在Curtin-Hammett动力学控制下的情况。该方法为各种有价值的手性含磺酰基的结构单元的各种阵列的集体合成提供了鲁棒的平台。
• Synthesis of dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene). I. Routes to 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benzo[c,d]azulen-6-one
  作者：Arthur G. Anderson、Gary M. Masada、Andrew F. Montana

  DOI：10.1021/jo00948a001

  日期：1973.4