sclareol diacetate | 54274-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sclareol diacetate
• 英文别名: [(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-acetyloxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 54274-72-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: JRCDNYSMCYLMMV-RZYYESBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.91h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-totarol 的短而有效的合成

  摘要：

  报道了获得数克数量的抗菌二萜 (+)-totarol (1) 的简洁途径。使用六步或七步序列将 (-)-香紫苏醇 (2) 转化为目标化合物 1，而从 (+)-甘露醇 (9) 开始，仅需要三步即可获得 (+)-totarol (1) ) 或 (+)-13-epi-manool (10)，分别。一种新型的一锅式分子内醛醇缩合/α-烷基化方案是简化 1 合成的关键操作。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.313
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 、 乙酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到sclareol diacetate
  参考文献：
  名称：

  由香紫苏醇（Sclareol）进行的短时高效合成ambraketal（四个步骤）和epiambraketal（五个步骤）

  摘要：

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88171-5

文献信息

• Reaction of allylic and benzylic alcohols and esters with PPh3/I2: one-pot synthesis of β,γ-unsaturated compounds
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J.M. Ramos López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.132

  日期：2005.5

  treatment of tertiary and secondary allylic alcohols containing a terminal double bond, and their acetyl derivatives, with triphenylphosphine and iodine under mild conditions leads regiospecifically and in high stereoselectivity to the corresponding primary allylic iodides, which can react ‘in situ’ with diverse nucleophiles. Primary allylic alcohols and benzyl alcohols and acetates are also transformed

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。
• CuLi₂Cl₄ catalysed cross-coupling strategy for the formal synthesis of the diterpenoid (+)-subersic acid from (–)-sclareol
  作者：Qiangyong Wu、Peiqiang Wang、Bin Zhou、Sikai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.3184/174751917x14967701766923

  日期：2017.7

  leading to the concise synthesis of (+)-subersic acid with an overall yield of 25.7% from commercially available (–)-sclareol. The coupled product 15-(2-methoxy-5-carbomethoxy)phenyl-labda-8(9),13E-diene was obtained in 62% yield under CuLi2Cl4 conditions starting from 2-iodo-4-carbomethoxyanisole and 15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene. These were derived from 4-hydroxybenzoic acid and (–)-sclareol respectively

  CuLi2Cl4 催化的区域选择性交叉偶联用于从市售 (-)-香紫苏醇以 25.7% 的总产率简明合成 (+)-辛二酸的关键步骤。在 CuLi2Cl4 条件下，以 2-iodo-4-carbomethoxyanisole 和 15-acetoxy-labda 为起始原料，以 62% 的收率获得了偶联产物 15-(2-甲氧基-5-碳甲氧基)苯基-labda-8(9),13E-二烯-8(9),13E-二烯。它们分别来自 4-羟基苯甲酸和 (-)-香紫苏醇。15-(2-甲氧基-5-碳甲氧基)苯基-labda-8(9),13E-二烯很容易通过苯酚醚和酯的去甲基化转化为(+)-辛二酸。这种交叉偶联策略显示出良好的官能团耐受性，并且以中等产率获得了各种 (+)-辛二酸衍生物。
• Antischistosomal Properties of Sclareol and Its Heck-Coupled Derivatives: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Untargeted Metabolomics
  作者：Alessandra Crusco、Helen Whiteland、Rafael Baptista、Josephine E. Forde-Thomas、Manfred Beckmann、Luis A. J. Mur、Robert J. Nash、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00034

  日期：2019.7.12

  parasitic trematode responsible for the neglected tropical disease schistosomiasis. Microwave-assisted synthesis of Heck-coupled derivatives improved activity, with the substituents choice guided by the Matsy decision tree. The most active derivative 12 showed improved potency and selectivity on larval (IC50 ≈ 2.2 μM, selectivity index (SI) ≈ 22 in comparison to HepG2 cells), juvenile (IC50 = 1.7 μM, SI

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶
• Synthesis of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl naphtho[2,1-b]furan via alkoxy radical fragmentation.
  作者：Philip A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90335-7

  日期：1988.1

  Alkoxy radicals of several sclareol derivatives undergo β-fragmentation reactions to provide decahydro-l-(2-halo-ethyl)-2,5,5, 8a-tetramethyl-2-naphthalenol acetates (,) which are converted to dodecahydro-naphthofuran and ambreinolide .

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。
• Short and efficient synthesis of (+)-subersic acids
  作者：Pilar Basabe、Alberto Diego、Sergio Delgado、David Dı́ez、Isidro S Marcos、Julio G Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.048

  日期：2003.11

  An efficient synthesis of (+)-subersic acid, the unnatural enantiomer, has been achieved from sclareol and p-hydroxybenzoic acid.

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。