19-acetoxy-manool | 1634-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-acetoxy-manool
• 英文别名: (+)-manoyl acetate；mannol acetate；3α-acetoxy manool；(13R)-13-acetoxy-labda-8(20),14-diene；(13R)-13-Acetoxy-labda-8(20),14-dien；[(1R)-1-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decalin-1-yl]ethyl]-1-methyl-allyl] acetate；[(3R)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1634-94-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: YUDLAQPHRRNKDE-BLKABHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-acetoxy-manool 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Δ⁸⁽²⁰⁾ε-labd-13-dien-15-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-苦参碱D：改善了抗菌和细胞毒活性的合成和评估。

  摘要：

  据报道，由（+）-manool合成的（+）-草胺D（10）的合成方法得到了改进，同时还提供了有关石蜡D和结构紧密的合成类似物的细胞毒性和抗菌数据。这些化合物具有广泛的抗菌活性，包括对结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（需氧菌和厌氧菌）的作用。它们对几种癌细胞（包括多药耐药细胞系）表现出深远的细胞毒活性。（+）-Agelasine D（10）较早从海洋海绵（Agelas sp。）中分离出来的。

  DOI：

  10.1021/np050424c
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 19-acetoxy-manool
  参考文献：
  名称：

  Ohloff, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 845,847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of manool
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10385361B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%, 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.

  本文提供了生产(+)-manool 的方法，包括：将香叶基二磷酸与共醛基二磷酸（CPP）合酶接触，形成(9S, 10S)-共醛基二磷酸，其中 CPP 合酶包含的氨基酸序列与选自 SEQ ID NO.1 和 SEQ ID NO:2 所组成的组的多肽具有至少 90%、95%、98%、99% 和 100%的序列同一性；以及将 CPP 与香紫苏醇合酶接触，形成(+)-manool：1和SEQ ID NO:2组成的组中的多肽的氨基酸序列具有至少90%、95%、98%、99%和100%的序列同一性；以及将CPP与香紫苏醇合成酶接触以形成(+)-manool。
• Buechi; Biemann, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 163,170
  作者：Buechi、Biemann

  DOI：——

  日期：——
• Lasur'ewskii et al., 1959, # 2, p. 141,143
  作者：Lasur'ewskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION OF MANOOL
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20190002925A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%, 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.
• Ohloff, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 845,847
  作者：Ohloff

  DOI：——

  日期：——