(1R,2R)-2-<(1R)-3-Bromo-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane | 171419-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1R,2R)-2-<(1R)-3-Bromo-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane
• 英文别名: (R)-1-bromo-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]butane；(1R,2R)-1-[(2R)-4-bromobutan-2-yl]-2-methylcyclopropane
• CAS: 171419-81-1
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: FQRQKLUQSZPEHV-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-<(1R)-3-Bromo-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 vanadium(III) 2,4-pentanedionate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ARAGUSTEROL A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1772a-
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.84h， 生成 (1R,2R)-2-<(1R)-3-Bromo-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640

文献信息

• Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960002291

  日期：——

  Stereoselective construction of a steroidal side chain containing a 26–27 cyclopropane ring, compound 22, has been achieved by an intramolecular cyclisation of the corresponding β-methylsulfonyloxy cyanide 16, derived from a chiral cyclopentane derivative. Compound 22 has been further utilised in the synthesis of the naturally occurring steroid petrosterol 3.

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。
• Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A
  作者：Hidemichi Mitome、Masakazu Shinohara、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.51.640

  日期：——

  3α,7α-Dihydroxy-5-epiaragusterol A (3) was synthesized from bile acid (cholic acid) as a new steroidal nuclear analogue of antitumor marine steroid aragusterol A. 7α-Hydroxyaragusterol A (4) was also derived from xestokerol B. The in vitro anti-proliferative activity of each of these analogues toward KB cells as well as in vivo anti-tumor activity of 5-epiaragusterol A (2) previously synthesized by the authors and 3 were assessed.

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。
• Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols
  作者：H Mitome

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1772a-

  日期：1995.11.6