2-[(R)-1-((E)-1,2-dichlorovinyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene | 306739-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(R)-1-((E)-1,2-dichlorovinyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: (R,E)-2-(1-(1,2-dichlorovinyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene；2-[(1R)-1-[(E)-1,2-dichloroethenoxy]ethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 306739-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₈Cl₂O
• 分子量: 343.337
• InChiKey: AEJUAHVACGTQCY-FNHQQPGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-((E)-1,2-dichlorovinyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 1-己烯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(R)-1-((Z)-hexa-1,5-dienyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-[(R)-1-((E)-1,2-dichlorovinyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclobutanones: Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/jo202261z

  日期：2012.2.17

  efficient, and stereoselective approach has been developed for obtaining chiral cis- and trans-disubstituted cyclobutanones from readily available alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers. The usefulness of these cyclobutanones is illustrated by an enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir).

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。
• Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine
  作者：Mehrnaz Pourashraf、Philippe Delair、Martin O. Rasmussen、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0005621

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.