(3S)-4-[7-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole | 220889-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S)-4-[7-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
• 英文别名: [(1E,3S,5Z)-7-bromo-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-1,5-dien-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 220889-41-8
• 化学式: C₁₉H₃₂BrNOSSi
• 分子量: 430.525
• InChiKey: VORVVIOGCHPTOM-RXKRGCOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[7-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 lead acetate 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 118.75h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

  摘要：

  代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。 来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

  DOI：

  10.1021/ja010454b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S)-4-[7-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• Improved Synthesis of Epothilone B Employing Alkylation of an Alkyne for Assembly of Subunits
  作者：James D. White、Kurt F. Sundermann、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol990248x

  日期：1999.11.1

  principal modules of epothilone B was developed that merges an allylic bromide with a terminal acetylene to fabricate the C10-C11 bond of the macrocycle. The resulting alkyne was semihydrogenated to give a seco ester previously employed in our total synthesis of epothilone B. This new approach affords a more efficient route to the naturally occurring macrolide and to its 9,10-dehydro analogue.

  [公式：见正文]开发了一种组装埃博霉素B的两个主要模块的策略，该策略将烯丙基溴与末端乙炔合并以制造大环的C10-C11键。将生成的炔烃半氢化，得到以前在我们的埃坡霉素B的全合成中使用的癸二酸酯。这种新方法为天然存在的大环内酯及其9,10-脱氢类似物提供了更有效的途径。
• [EN] THIA-EPOTHILONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES THIA-EPOTHILONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

  公开号：WO2004048372A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to new Macrocycles of formula (I) and their use for the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的新大环化合物及其在癌症治疗中的应用。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Epothilone B
  作者：James D. White、Rich G. Carter、Kurt F. Sundermann

  DOI：10.1021/jo982108r

  日期：1999.2.1