methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate | 88165-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate
• 英文别名: methyl (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 88165-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: BPQMQIJLKGETOF-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；二甲基亚砜；乙酸乙酯;甲醇；丙酮;DMF；丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 Dowex 50 W X-8 resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物到手性环己烯的进入：从D-甘露糖中快速，高效和对映体合成（–）-ki草酸

  摘要：

  描述了由苄基2，3 - O-异亚丙基-α - D-呋喃呋喃糖苷（可得自D-甘露糖）的短的，有效的和对映体特异性的（3 R，4 S，5 R）-ki草酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000849
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 氯化亚砜 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 反应 4.5h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate
  参考文献：
  名称：

  快速提取天然产物的新方法：从八角茴香中高效分离Shi草酸

  摘要：

  已经开发了一种新的，实用的，快速且高产的工艺，该工艺使用未经改造的家用浓缩咖啡机从八角茴香（Illicium v​​erum）中加压提取几克mic草酸的加压热水（PHWE）。这种操作简单且廉价的方法能够高效，直接地分离sh草酸，并轻松制备其一系列合成衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00936

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• 新颖化合物，其合成方法及治疗用途
  申请人：吉里德科学公司

  公开号：CN103772231B

  公开（公告）日：2016-02-03

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。
• Halogen-bond-assisted radical activation of glycosyl donors enables mild and stereoconvergent 1,2-cis-glycosylation
  作者：Chen Zhang、Hao Zuo、Ga Young Lee、Yike Zou、Qiu-Di Dang、K. N. Houk、Dawen Niu

  DOI：10.1038/s41557-022-00918-z

  日期：2022.6

  2-cis-glycosylation without using metals, strong (Lewis) acids, elaborate catalysts or labile substrates. Our method operates by a unique mechanism: it activates glycosyl donors through a radical cascade rather than the conventional acid-promoted, ionic process. As elucidated by computational and experimental studies, the allyl glycosyl sulfones (as donors) form halogen bond complexes with perfluoroalkyl iodides, which—merely

  碳水化合物的化学已有 100 多年的历史，但仍然非常需要简单、立体选择性和高效的糖基化方法来促进各学科对糖的研究。在这里，我们报告了 1,2- cis-糖基化不使用金属、强（路易斯）酸、精细催化剂或不稳定底物。我们的方法通过一种独特的机制运作：它通过自由基级联激活糖基供体，而不是传统的酸促进离子过程。正如计算和实验研究所阐明的，烯丙基糖基砜（作为供体）与全氟烷基碘形成卤素键复合物，仅通过可见光照射，通过自由基中间体断裂，得到亲电子糖基碘。各种亲核试剂的原位捕获以立体收敛的方式提供具有挑战性的 1,2-顺式-糖苷。这种不含金属和酸的反应对官能团表现出显着的耐受性。高立体选择性适用于广泛的供体。该研究表明，简单的 C2-烷氧基可以作为构建 1,2-顺式-糖苷键的有效导向基团。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2010126888A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compounds, compositions and methods are provided for treating cancer and inflammatory diseases, and for releasing cells such as stem cells (e.g., bone marrow progenitor cells) into circulating blood and enhancing retention of the cells in the blood. More specifically, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and CXCR4 chemokine receptors are described.

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。