(+/-)-methyl 4,5-O,O-isopropylidine-4α,5α-dihydroxycyclohexen-3-one-1-carboxylate | 92830-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4,5-O,O-isopropylidine-4α,5α-dihydroxycyclohexen-3-one-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-7-oxo-6,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 92830-74-5；145841-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: UNOSHESXMCLVLU-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 4,5-O,O-isopropylidine-4α,5α-dihydroxycyclohexen-3-one-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Dowex W X-8 resin 、 双氧水 、 三苯基膦 、 diborane(6) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  Brief syntheses of (±)-methyl shikimate, (±)-methyl epishikimate and structural variants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83498-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3,4-O-isopropylidene-6-epishikimate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+/-)-methyl 4,5-O,O-isopropylidine-4α,5α-dihydroxycyclohexen-3-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complementary short syntheses of (±)-methyl shikimate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90029-2

文献信息

• Complementary short syntheses of (±)-methyl shikimate
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90029-2

  日期：1984.1
• Brief syntheses of (±)-methyl shikimate, (±)-methyl epishikimate and structural variants
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83498-0

  日期：1984.1