(3aR)-7c-benzoyloxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester | 52286-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR)-7c-benzoyloxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3aR)-7c-Benzoyloxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；methyl (3aR,7R,7aS)-7-(benzoyloxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；Methyl (3ar,7r,7as)-7-(benzoyloxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl (3aR,7R,7aS)-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 52286-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: IXXQSOGDMKIELC-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-7c-benzoyloxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoylshikimate
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Geiger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 145,150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 (3aR)-7c-benzoyloxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于of草酸的配置（关于奎宁酸及其衍生物的第七次交流）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801167

文献信息

• Neuraminidase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06593314B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The present invention provides compounds of formula Ia and Ib or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or ester thereof, useful in the inhibition of neuraminidase enzymes from disease-causing microorganisms, especially influenza neuraminidase, pharmaceutical formulations containing same, processes and intermediates for preparing said compounds, as well as methods of using said compounds, including preventing and treating diseases caused by microorganisms having said neuraminidase enzyme.

  本发明提供了公式Ia和Ib的化合物，或其药用可接受的盐、前药或酯，用于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶，含有相同化合物的药物配方，用于制备所述化合物的过程和中间体，以及使用所述化合物的方法，包括预防和治疗由具有所述神经氨酸酶酶的微生物引起的疾病。
• A Lemieux–Johnson oxidation of shikimic acid derivatives: facile entry to small library of protected (2S,3S,4R)-2,3,4,7-tetrahydroxy-6-oxoheptanals
  作者：Miroslav Psotka、Miroslava Martinková、Jozef Gonda

  DOI：10.1007/s11696-016-0004-8

  日期：2017.4

  The Lemieux–Johnson oxidation was employed for the cleavage of the carbon–carbon double bond of shikimic acid derivatives. Through this procedure, a series of the sixteen novel (2S,3S,4R)-2,3,4,7-tetrahydroxy-6-oxoheptanals bearing three contiguous stereocentres have been synthesized in excellent yields.

  Lemieux-Johnson氧化法用于裂解iki草酸衍生物的碳-碳双键。通过该程序，已经以优异的产率合成了一系列具有三个连续立体中心的十六种新颖的（2 S，3 S，4 R）-2,3,4,7-四羟基-6-氧庚烷。