methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate | 5396-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 3,4-dimethoxycinnamate；(E)-methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 5396-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00458425
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JXRYDOZRPYFBKO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65?C
• 沸点：
  339.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯
• LogP：
  2.000 (est)
• 保留指数：
  1825;1834;1835

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.653 g的产率得到(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于化学结构合并方法的双重活性新vibsanin衍生物的设计和合成。

  摘要：

  根据结构合并方法设计了由新vibsanin和反-banglene组成的杂化化合物，并通过一系列关键步骤合成了这些关键步骤，包括Diels-Alder环加成，立体选择性炔基化和分子内氧杂-Michael加成反应。在PC12细胞中研究了合成的乙缩醛化合物及其半缩醛类似物的生物学活性。这些研究表明，设计的杂化化合物显示出神经发生活性。此外，在NGF存在下观察到了相对较强的神经突生长促进活性。这些结果表明设计的杂化化合物表现出双重活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127497
• 作为产物：
  描述：

  异麦角甾苷 在 sodium methylate 作用下， 反应 49.0h， 生成 methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Harpagophytum Procumbens 的环烯醚萜和酚糖苷

  摘要：

  摘要 从Harpagophytum procumbens 的次生根中获得了一种新型生物苷β-(3',4'-二羟基苯基)乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-D-吡喃葡萄糖苷。它伴随着已知的环烯醚萜苷 harpagoside、procumbide 及其 6'-O-p-香豆酰酯，以及酚糖苷、acteoside 和 isoacteoside，后者对首次从 H. procumbens 中获得。这些代谢物的结构通过高分辨率 NMR 研究进行了区分，而生物苷的结构也得到了合成的支持。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81833-6

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• Bi(OTf)3-catalysed prenylation of electron-rich aryl ethers and phenols with isoprene: a direct route to prenylated derivatives
  作者：Katie E. Judd、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c1ob05365e

  日期：——

  Electron-rich aryl ethers and phenols react with isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) in the presence of catalytic Bi(OTf)3 at 40 °C to afford the corresponding prenylated or 2,2-dimethylchroman products, respectively, in moderate to good yields. This transformation offers a convenient and expedient entry to prenylated derivatives of electron-rich aromatics that often display enhanced biological activities

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。
• Covalent Inhibition of Bacterial Urease by Bifunctional Catechol-Based Phosphonates and Phosphinates
  作者：Aikaterini Pagoni、Agnieszka Grabowiecka、Wojciech Tabor、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01143

  日期：2021.1.14

  structure-dependent kinetics of inhibition. Among irreversible binders, methyl β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-(2-carboxyethyl)phosphorylpropionate was observed to be a remarkably reactive inhibitor of Sporosarcina pasteurii urease (kinact/KI = 10 420 s–1 M–1). The high potential of this group of compounds was also confirmed in Proteus mirabilis whole-cell-based inhibition assays. Some compounds followed

  在这项研究中，开发了新型的细菌脲酶双功能抑制剂，这是抗微生物治疗的重要分子靶标。抑制剂的结构由膦酸酯或（2-羧乙基）次膦酸酯官能团与基于儿茶酚的片段组成，后者分别设计用于催化镍离子的络合以及与Cys322硫醇基的共价键合。具有三种骨架的化合物，包括β-3,4-二羟基苯基-，α-3,4-二羟基苄基和α-3,4-二羟基苄叉基取代的衍生物，表现出复杂的和变化的结构依赖性抑制动力学。在不可逆的粘合剂中，β-（3,4-二羟基苯基）-β-（2-羧乙基）磷酰丙酸甲酯是一种显着的反应性抑制剂。巴氏孢子菌尿素酶（k inact / K I = 10420 s –1 M –1）。在奇异变形杆菌全细胞抑制试验中也证实了这类化合物的高潜力。一些化合物遵循缓慢的结合和可逆的动力学，例如，β-（3,4-二羟基苯基）-β-膦酸丙酸甲酯，K i * = 0.13μM，具有非典型的低解离速率（停留时间τ= 205分钟）。
• Design, synthesis, and discovery of stilbene derivatives based on lithospermic acid B as potent protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mankil Jung、Yongnam Lee、Moonsoo Park、Hanjo Kim、Heekyeong Kim、Eunyoung Lim、Jungae Tak、Minjoo Sim、Dongeun Lee、Namsoo Park、Won Keun Oh、Kyu Yeon Hur、Eun Seok Kang、Hyun-Chul Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.016

  日期：2007.8

  Dihydroxy stilbene derivatives were designed based on lithospermic acid B and were prepared from 4-(chloromethyl)benzoic acid. The inhibitory activities of the novel compounds against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) were evaluated. 3,4-Dihydroxy stilbene carbonyl compounds (7, 11b, 27b) inhibited PTP1B with IC50 values comparable to molybdate, while the conjugation-extended compound (15b) showed

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。
• Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel−Crafts Alkylation with Alkenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Sukanta Bar

  DOI：10.1021/ol070813t

  日期：2007.7.1

  A versatile and efficient halogen-promoted highly regio- and stereoselective Friedel-Crafts (F-C) alkylation with alkenes has been developed with use of easily available and inexpensive NBS or I2 as the efficient halogen sources. Lewis acids, in particular metal triflates, are found to be effective catalysts for this halogen-promoted F-C alkylation. Among these, Sm(OTf)3 was the best catalyst. Electron-rich

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。

表征谱图