异阿魏酸 | 25522-33-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 异阿魏酸
• 中文别名: 反式异阿魏酸
• 英文名称: trans-3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid
• 英文别名: isoferulic acid；3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 25522-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00004391
• 分子量: 194.187
• InChiKey: QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-236°C
• 沸点：
  410.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于乙烷
• LogP：
  1.560 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

异香草酸已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-[5-[(E)-2-羧基乙烯基]-2-甲氧基苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Isoferulic Acid has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-methoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: trans-Isoferulic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid
trans-3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid
别名
trans-3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid
: C10H10O4
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在光照下。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

反式异芥酸（反式-3-羟基-4-甲氧基肉桂酸）是从佛罗里达铁线莲的根中提取的一种芳香酸，具有抗炎活性[1]。它通过诱导Nrf2依赖性的血红素加氧酶-1（HO-1），从而抑制一氧化氮(NO)和前列腺素E2(PGE2)的生成[2]。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿魏酸甲酯	methyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propenoate	97966-29-5	C11H12O4	208.214
  TRANS-咖啡酸	caffeic acid	501-16-6	C9H8O4	180.16
  ——	erythrinasinate	102607-46-5	C38H66O4	586.94
  ——	hexacosanyl trans-3-hydroxy-4-methoxycinnamate	——	C36H62O4	558.886
  异香兰素	isovanillin	621-59-0	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Z-3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid	1135-16-6	C10H10O4	194.187
  阿魏酸甲酯	methyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propenoate	97966-29-5	C11H12O4	208.214
  ——	3-hydroxyl-4-methoxycinnamic aldehyde	110037-35-9	C10H10O3	178.188
  ——	methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate	5396-64-5	C12H14O4	222.241
  TRANS-咖啡酸	caffeic acid	501-16-6	C9H8O4	180.16
  ——	iso-ferulic acid	1175860-42-0	C10H9ClO3	212.633
  ——	octadecyl isoferulate	1173709-50-6	C28H46O4	446.671
  ——	(E)-octyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate	——	C18H26O4	306.402
  ——	hexacosanyl trans-3-hydroxy-4-methoxycinnamate	——	C36H62O4	558.886
  ——	(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylohydrazide	1362016-86-1	C10H12N2O3	208.217

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异阿魏酸 在 盐酸 、 水 作用下， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化生物可再生阿魏酸及其衍生物串联降解成生物邻苯二酚。

  摘要：

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201913023
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-methoxy-trans-cinnamic acid 在 copper(I) oxide 、 1-D-O-Methyl-chiro-inositol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到异阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  铜和1-（-）-邻苯二酚在空气中催化芳基卤化物的羟基化和胺化

  摘要：

  1 -（-）-木瓜醇，一种从橡胶工业废水中获得的天然产物，被用作铜催化的羟基卤化和芳基卤化物胺化的有效配体，以选择性地在水中或95％的乙醇中生成酚和芳基胺。另外，在空气中以100g的规模验证了2-氯-4-羟基苯甲酸的羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152222

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Nitro <i>seco</i> Analogues of the Duocarmycins Containing Sulfonate Leaving Groups as Hypoxia-Activated Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Ralph J. Stevenson、William A. Denny、Moana Tercel、Frederik B. Pruijn、Amir Ashoorzadeh

  DOI：10.1021/jm201717y

  日期：2012.3.22

  of 19 (5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl sulfonate prodrugs containing sulfonate leaving groups and 7-substituted electron-withdrawing groups is reported. These were designed to undergo hypoxia-selective metabolism to form potent DNA minor groove-alkylating agents. Analogues 17 and 24, containing the benzyl sulfonate leaving group and a neutral DNA minor groove-binding side chain, displayed

  报道了19（5-硝基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚-1-基）甲基磺酸盐前药的合成，该药物含有磺酸盐离去基团和7-取代的吸电子基团。这些被设计用于进行缺氧选择性代谢，以形成有效的DNA小沟烷基化剂。类似物17和24，包含磺酸苄酯离去基团和中性DNA小沟结合侧链，在体外抗增殖试验中显示HT29人癌细胞的缺氧细胞毒性比（HCR）> 1000。四个类似物在一组八种人类癌细胞系中维持较大的HCR。在克隆形成分析中，19HT29细胞的HCR显示为4090。还制备了十种可溶性磷酸盐前药，并以无毒剂量在体内，单独或与放射联合在SiHa人肿瘤异种移植物中进行了评估。化合物34和39的缺氧log 10细胞杀伤（LCK）分别为1.78和2.71，与先前报道的氯化物或溴化物类似物具有同等或更高的活性，因此显示出作为缺氧激活的前药的杰出前景。
• New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1193261A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The invention provides 1,3,4-thiadiazoles having the following formula (I): in which, R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl or a polycyclic group, optionally substituted, R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl or aryl optionally substituted, R3 is X2-R'3, in which X2 is a binding group and R'3 is cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, or a polycyclic group; optionally substituted, or their pharmaceutically acceptable derivatives, the process for their preparation and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders for which a treatment by a PDE7 inhibitor is relevant.

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。

表征谱图