diethyl-2,6-octadiene-8-phosphonate | 1284211-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl-2,6-octadiene-8-phosphonate
• 英文别名: diethyl (2E/Z)-3,7-dimethyl-2,6-octdienylphosphonate；Diethyl 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 1284211-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₇O₃P
• 分子量: 274.34
• InChiKey: UHOQIIGZRUGIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2,6-octadiene-8-phosphonate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (7顺式,7'顺式,11顺式,11'顺式,15顺式)-psi,psi-胡罗卜素
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。

  公开号：

  US20120316366A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 、 亚磷酸三乙酯 在 zinc(II) iodide 作用下， 生成 diethyl-2,6-octadiene-8-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基膦酸 酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基膦酸酯的方法，以2,6‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑8‑膦酸酯为原料，在硫酸作用下环化得到2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基膦酸酯。该方法以2,6‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑8‑膦酸酯为原料，制备2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基膦酸酯，其中2,6‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑8‑膦酸酯其合成原材料由相应的工业品香叶醇制备，容易获得，合成路线短、安全、得率高。

  公开号：

  CN105884823B

文献信息

• Method of preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene used as an intermediate of lycopene
  申请人：Zhang Pengfei

  公开号：US09051254B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷基4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸二酯（10），因为没有有效的合成方法可供采用，而且所得到的目标化合物由几个顺反异构体组成。本发明涉及一种工艺，其中在非反应性气氛下，以有机溶剂为催化剂的碱催化下，将起始C10-膦酸酯在温度为-40℃至30℃下完全转化为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威特希格-霍纳缩合反应。本发明提供全部反式C14-缩醛，该方法具有工艺简单、原料易得和成本低等优点，具有工业应用价值。
• Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Diethyl Phosphonates
  作者：Richardson, Rebekah M.、Wiemer, David F.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0145

  日期：——
• Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene
  申请人：ZHANG PENGFEI

  公开号：US20120316366A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。
• 一种制备2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基膦酸 酯的方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN105884823B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种制备2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基膦酸酯的方法，以2,6‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑8‑膦酸酯为原料，在硫酸作用下环化得到2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基膦酸酯。该方法以2,6‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑8‑膦酸酯为原料，制备2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基膦酸酯，其中2,6‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑8‑膦酸酯其合成原材料由相应的工业品香叶醇制备，容易获得，合成路线短、安全、得率高。