2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1353040-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-adenine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1353040-42-2
• 化学式: C₂₄H₂₀ClN₅O₆
• 分子量: 509.906
• InChiKey: DIUCNOKLDQXVNY-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 克罗拉滨
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CLOFARABINE

  摘要：

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克洛法滨的生产方法，该方法包括通过酶促转糖基反应在2-氯腺苷和核苷类化合物之间制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。

  公开号：

  US20170044204A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-Beta-D-arabinofuranosyl)-adenine

  摘要：

  制备克洛法宾的过程包括：在氰基碳酸盐存在下，用氟化剂氟化化学式VII的化合物，其中每个R4分别是一个羟基保护基，OR6是一个脱离基，以得到化学式VIII的化合物：其中R4如上定义；然后去保护化学式VIII的化合物以获得克洛法宾。

  公开号：

  US20120010397A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as a gold(<scp>i</scp>)-catalyzed removable neighboring participation group
  作者：Haixin Ding、Chuang Li、Yirong Zhou、Sanguo Hong、Ning Zhang、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra27790j

  日期：——

  In the present paper, we report a novel strategy for highly efficient stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as neighboring participation group. Subsequently, ortho-alkynyl benzoate can be removed smoothly in the presence of 5 mol% Ph3PAuCl–AgOTf in dichloromethane with H2O (1 eq.) and ethanol (6 eq.) to afford 2′-OH nucleosides in high yields and selectivity

  在本文中，我们报告了一种新的策略，该方法通过使用邻炔基苯甲酸酯作为邻域参与基团来高效立体选择性合成2'-修饰的核苷。随后，可以在含有5 mol％Ph 3 PAuCl-AgOTf的二氯甲烷中，以H 2 O（1当量）和乙醇（6当量）存在下，平稳地除去邻炔基苯甲酸，以高收率得到2'-OH核苷和选择性。
• Method for the synthesis of clofarabine
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：EP2937420A1

  公开（公告）日：2015-10-28

  The present invention relates to a method for the high yield production of the anticancer nucleoside clofarabine, the method comprising the preparation of 2-chloroadenosine by enzymatic transglycosylation between 2-chloroadenine and nucleosides, benzoylation, isomerization, sulfonate ester formation, fluorination, and deprotection.

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克拉法滨的生产方法，该方法包括通过2-氯腺嘌呤和核苷之间的酶促转基因作用制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。
• Preparation of 2-chloro-9-(2′-deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US08648188B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  A process for making clofarabine comprising: fluorinating a compound of formula VII wherein each R4 is independently a hydroxy protecting group, OR6 is a leaving group, with a fluorinating agent in the presence of guanidine carbonate to give a compound of formula VIII: wherein R4 is as defined above; and deprotecting the compound of formula VIII to give the clofarabine.

  制备氯氟阿比核苷（clofarabine）的过程包括：在鸟嘌呤碳酸盐存在下，使用氟化试剂氟化式子为VII的化合物，其中每个R4独立地是羟基保护基，OR6是离去基团，得到式子为VIII的化合物：其中R4如上所定义；然后去除保护基，得到氯氟阿比核苷。
• Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：ScinoPharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2404926B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8648188B2
  申请人：——

  公开号：US8648188B2

  公开（公告）日：2014-02-11