2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1353040-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethylsulfonyl-beta-D-ribofuranosyl)-adenine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1353040-43-3
• 化学式: C₂₅H₁₉ClF₃N₅O₈S
• 分子量: 641.969
• InChiKey: NDAZEFINTFFJJU-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 克罗拉滨
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CLOFARABINE

  摘要：

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克洛法滨的生产方法，该方法包括通过酶促转糖基反应在2-氯腺苷和核苷类化合物之间制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。

  公开号：

  US20170044204A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-chloroadenosine 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-9-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-Beta-D-arabinofuranosyl)-adenine

  摘要：

  制备克洛法宾的过程包括：在氰基碳酸盐存在下，用氟化剂氟化化学式VII的化合物，其中每个R4分别是一个羟基保护基，OR6是一个脱离基，以得到化学式VIII的化合物：其中R4如上定义；然后去保护化学式VIII的化合物以获得克洛法宾。

  公开号：

  US20120010397A1

文献信息

• Preparation of 2-chloro-9-(2′-deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US08648188B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  A process for making clofarabine comprising: fluorinating a compound of formula VII wherein each R4 is independently a hydroxy protecting group, OR6 is a leaving group, with a fluorinating agent in the presence of guanidine carbonate to give a compound of formula VIII: wherein R4 is as defined above; and deprotecting the compound of formula VIII to give the clofarabine.

  制备氯氟阿比核苷（clofarabine）的过程包括：在鸟嘌呤碳酸盐存在下，使用氟化试剂氟化式子为VII的化合物，其中每个R4独立地是羟基保护基，OR6是离去基团，得到式子为VIII的化合物：其中R4如上所定义；然后去除保护基，得到氯氟阿比核苷。
• Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：ScinoPharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2404926B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8648188B2
  申请人：——

  公开号：US8648188B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CLOFARABINE
  申请人：SYNBIAS PHARMA AG

  公开号：US20170044204A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to a method for the high yield production of the anticancer nucleoside clofarabine, the method comprising the preparation of 2-chloroadenosine by enzymatic transglycosylation between 2-chloroadenine and nucleosides, benzoylation, isomerization, sulfonate ester formation, fluorination, and deprotection.

  本发明涉及一种高产抗癌核苷类药物克洛法滨的生产方法，该方法包括通过酶促转糖基反应在2-氯腺苷和核苷类化合物之间制备2-氯腺苷，然后进行苯甲酰化、异构化、磺酸酯形成、氟化和去保护等步骤。
• Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-Beta-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20120010397A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A process for making clofarabine comprising: fluorinating a compound of formula VII wherein each R 4 is independently a hydroxy protecting group, OR 6 is a leaving group, with a fluorinating agent in the presence of guanidine carbonate to give a compound of formula VIII: wherein R 4 is as defined above; and deprotecting the compound of formula VIII to give the clofarabine.

  制备克洛法宾的过程包括：在氰基碳酸盐存在下，用氟化剂氟化化学式VII的化合物，其中每个R4分别是一个羟基保护基，OR6是一个脱离基，以得到化学式VIII的化合物：其中R4如上定义；然后去保护化学式VIII的化合物以获得克洛法宾。