7-methyl xanthosine | 29885-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7-methyl xanthosine
• 英文别名: 7-Methylxanthosine；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methyl-3H-purin-9-ium-2,6-dione
• CAS: 29885-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₄O₆
• 分子量: 299.263
• InChiKey: SYPRQIWERSQQNL-KQYNXXCUSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  `-20°C`

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl xanthosine 在 N-methyl nucleoside hydrolase 、 Tricine-NaOH buffer 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Negishi, Osamu; Ozawa, Tetsuo; Imagawa, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 1, p. 169 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 黄嘌呤核苷 生成 7-methyl xanthosine 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  参与咖啡植物咖啡因生物合成途径的三种不同N-甲基转移酶的分子克隆和功能表征。

  摘要：

  咖啡因由黄嘌呤通过N-甲基化和核糖去除步骤合成。在本研究中，从咖啡（Coffea arabica）植物的未成熟果实中分离出三种编码N-甲基转移酶的cDNA，分别命名为CaXMT1，CaMXMT2和CaDXMT1。表征细菌表达的编码蛋白的催化特性。CaXMT1催化从黄嘌呤中形成7-甲基黄嘌呤，K（m）值为78 microM，CaMXMT2催化从7-甲基黄嘌呤中形成3,7-二甲基黄嘌呤（可可碱），K（m）为251 microM，CaDXMT1催化形成从3,7-二甲基黄嘌呤中提取1,3,7-三甲基黄嘌呤（咖啡因），K（m）为1,222 microM。发现大肠杆菌的粗提物可催化从7-甲基黄嘌呤核苷中去除核糖部分，导致生产7-甲基黄嘌呤。结果，当所有三种重组蛋白和大肠杆菌提取物结合在一起时，黄嘌呤碱在体外成功地转化为咖啡因。CaDXMT1的转录本主要在未成熟的果实中积累，而CaXMT1和CaMXMT

  DOI：

  10.1104/pp.102.019679

文献信息

• The Structure of Two <i>N</i>-Methyltransferases from the Caffeine Biosynthetic Pathway
  作者：Andrew A. McCarthy、James G. McCarthy

  DOI：10.1104/pp.106.094854

  日期：2007.6.7

  Caffeine (1,3,7-trimethylxanthine) is a secondary metabolite produced by certain plant species and an important component of coffee (Coffea arabica and Coffea canephora) and tea (Camellia sinensis). Here we describe the structures of two S-adenosyl-l-methionine-dependent N-methyltransferases that mediate caffeine biosynthesis in C. canephora 'robusta', xanthosine (XR) methyltransferase (XMT), and 1

  咖啡因（1,3,7-三甲基黄嘌呤）是某些植物产生的次级代谢产物，是咖啡（阿拉伯咖啡和茶）和茶（山茶）的重要成分。在这里，我们描述了两个S-腺苷-1-甲硫氨酸依赖的N-甲基转移酶的结构，它们介导C. canephora'robusta'中的咖啡因生物合成，黄嘌呤（XR）甲基转移酶（XMT）和1,7-二甲基黄嘌呤甲基转移酶（DXMT） 。两者均与去甲基化的辅因子S-腺苷-L-半胱氨酸和底物黄嘌呤或可可碱共结晶。我们的结构揭示了一些对于底物选择性至关重要的元素。XMT中的Serine-316似乎是XR识别的核心。同样，从XMT的谷氨酰胺161变为DXMT的组氨酸160可能会产生催化作用。DXMT中苯丙氨酸266到异亮氨酸266的变化对于区分咖啡中的单和二甲基转移酶也可能至关重要。这些关键残基可能在功能上很重要，并将指导未来的研究，对植物中咖啡因及其衍生物的生物合成产生影响。
• Coffee plants and method of making same
  申请人：ESCAGENETICS CORPORATION

  公开号：EP0405505A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  A stable asexually genetically modified plant, protoplast, plant tissue and seed of the genus Coffea are disclosed.

  本发明公开了一种稳定的无性转基因植物、原生质体、植物组织和咖啡豆属种子。
• Combined utilization of genes in the biosynthetic pathway of caffeine
  申请人：Nara Institute of Science and Technology

  公开号：EP1386970A1

  公开（公告）日：2004-02-04

  In the biosynthetic reaction system of caffeine, enzymes which catalyze these reactions respectively, and a method of composite utilization of genes encoding these enzymes, respectively are provided. A process for producing 7-methylxanthine, theobromine or caffeine which comprises methylation of xanthosine, ribose removal of 7-methylxanthosine, methylation of 7-methylxanthine, and/or methylation of theobromine ex vivo, in the presence of a combination of two or more of the enzymes a, c and d, and the cellular extract b. a: an enzyme which catalyzes methylation of xanthosine at the 7-position of the purine ring and has the amino acid sequence set out in SEQ ID NO: 1, b: a crude cellular extract obtained from Escherichia coli which catalyzes ribose removal of 7-methylxanthosine at the 9-position of the purine ring, c: an enzyme which catalyzes methylation of 7-methylxanthine at the 3-position of the purine ring and has the amino acid sequence set out in SEQ ID NO: 4, d: an enzyme which catalyzes methylation of theobromine at the 1-position of the purine ring and has the amino acid sequence set out in SEQ ID NO: 7.

  在咖啡因的生物合成反应系统中，分别提供了催化这些反应的酶，以及复合利用编码这些酶的基因的方法。一种生产 7-甲基黄嘌呤、可可碱或咖啡因的工艺，包括黄嘌呤核苷的甲基化、7-甲基黄嘌呤核糖的脱除、7-甲基黄嘌呤的甲基化和/或可可碱的体内甲基化，在两种或两种以上酶 a、c 和 d 以及细胞提取物 b 的组合存在下进行。a：催化嘌呤环 7 位黄嘌呤甲基化的酶，具有 SEQ ID NO: 1 所列的氨基酸序列； b：从大肠杆菌中提取的粗细胞提取物，催化嘌呤环 9 位 7-甲基黄嘌呤的核糖脱除； c．催化嘌呤环 3 位上 7-甲基黄嘌呤甲基化并具有 SEQ ID NO: 4 所列氨基酸序列的酶， d：催化嘌呤环 1 位上可可碱甲基化并具有 SEQ ID NO: 7 所列氨基酸序列的酶。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• カフェイン生合成系遺伝子群の複合利用
  申请人：奈良先端科学技術大学院大学長

  公开号：JP2004049162A

  公开（公告）日：2004-02-19

  【課題】カフェイン生合成反応系にて、これらの反応をそれぞれ触媒する酵素、及びこれら酵素をそれぞれコードする遺伝子の複合的な利用方法を提供する。【解決手段】酵素ａ．ｃ．ｄ．及び細胞抽出物ｂ．の２つ以上の組合せの下に、生体外で、キサントシンのメチル化、７−メチルキサントシンの脱リボース化、７−メチルキサンチンのメチル化及び／又はテオブロミンのメチル化を行うことによって、７−メチルキサンチン、テオブロミンまたはカフェインを生産する方法である。ａ．プリン環の７位でのキサントシンのメチル化を触媒し配列１に示すアミノ酸配列を有する酵素、ｂ．プリン環の９位での７−メチルキサントシンの脱リボース化を触媒し、大腸菌から得られる細胞粗抽出物、ｃ．プリン環の３位での７−メチルキサンチンのメチル化を触媒し配列４に示すアミノ酸配列を有する酵素、ｄ．プリン環の１位でのテオブロミンのメチル化を触媒し特定のアミノ酸配列を有する酵素。【選択図】　　なし

  在咖啡因生物合成反应系统中，催化上述每种反应的酶，以及编码每种酶的基因的组合使用。黄嘌呤核苷的甲基化、7-甲基黄嘌呤核苷的脱核糖作用、7-甲基黄嘌呤核苷的甲基化和/或可可碱的甲基化是在两种或两种以上的酶 A. C. D. 和细胞提取物 B. C. D. 和细胞提取物的组合作用下在体外进行的。催化嘌呤环第 9 位甲基黄嘌呤甲基化的酶和从大肠杆菌获得的粗细胞提取物， c. 催化嘌呤环第 3 位 7-甲基黄嘌呤甲基化的酶和具有序列 4 所示氨基酸序列的酶， d. 催化嘌呤环第 1 位可可碱甲基化的酶和具有序列 5 所示氨基酸序列的特定具有序列 4 所示氨基酸序列的酶。无。