7-甲基黄嘌呤 | 552-62-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-甲基黄嘌呤
• 英文名称: 7-methylxanthine
• 英文别名: 2-oxo-7-methylhypoxanthine；7-methyl-xanthine；7-methylxantine；heteroxanthine；theobromine；7-methyl-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 552-62-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00037979
• 分子量: 166.139
• InChiKey: PFWLFWPASULGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  130.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2089

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

7-甲基黄嘌呤是可可碱的人类已知代谢物。

7-Methylxanthine is a known human metabolite of theobromine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  ZD8925000
• 储存条件：
  阴凉干燥处密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 7-甲基黄嘌呤
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,6-Dihydroxy-7-methylpurine
Heteroxanthine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,6-Dihydroxy-7-methylpurine
别名
Heteroxanthine
: C6H6N4O2
分子式
: 166.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: >= 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

7-Methylxanthine 是黄嘌呤的甲基衍生物，是人尿结石中的一种嘌呤成分。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基黄嘌呤 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(2-hydroxyethylamino)-7-methyl-3H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到7-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d

文献信息

• Potential Metabolic Mutagens of Caffeine and Various Methylxanthines
  作者：Naphtali Lander、Albert H. Soloway、John P. Minton、Bhupat D. Rawal、Chandra C. Gairola

  DOI：10.1002/jps.2600771112

  日期：1988.11

  Xanthine N-carbinols, potential metabolites of caffeine and other methylxanthines, have been synthesized, characterized, and derivatized. Such intermediates, the initial metabolites arising from the cytochrome P-450 oxidation of the nitrogen-bound methyl groups, may be viewed as biological N-carbinols capable of alkylating proteins and nucleic acids. Evaluation of these compounds against Salmonella

  黄嘌呤N-卡宾醇，咖啡因和其他甲基黄嘌呤的潜在代谢产物，已经合成，表征和衍生化。这样的中间体，是由氮结合的甲基的细胞色素P-450氧化产生的初始代谢物，可以看作是能够使蛋白质和核酸烷基化的生物N-甲醇。对这些化合物针对鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株的评估表明，与咖啡因相反，7-羟甲基茶碱和3,7-双（羟甲基）-1-甲基黄嘌呤混合物确实表现出细胞毒性。没有诱变的证据，Ames分析系统可能不适用于N-甲醇。
• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• [EN] N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-THIAZOLE-2-YLE-BENZAMIDE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005039572A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives of the formula I in the description wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are A2A-receptor ligands, such as antagonists, agonists, reverse agonists or partial agonists, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A2A-receptor is implicated.

  该发明涉及描述中的式I的N-噻唑-2-基苯甲酰衍生物，其中变量如索权中所定义。这些化合物是A2A受体配体，如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经和精神障碍中具有用处，其中A2A受体被牵涉其中。
• Synthesis of the Azathiopurine Analogs
  作者：Alicja Kowalska、Krystian Pluta

  DOI：10.3987/com-07-11232

  日期：——

  azathioprine analogs - 2-subsituted derivatives of 7-methyl-6-(l-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purines 5 has been achieved by the reaction of 2-subsituted 6-purinethiones 4 with 5-chloro-1-methyl-4-nitroimidazole in ethanol. In the case of 7-methyl-2,6-dithioxanthine 4j, reaction in DMF gave di(imidazolyl) product 51. The key step in this synthesis was preparation of the appropriate 2-substituted 6-purinones

  通过 2-取代的 6-嘌呤硫酮 4 与 5 -氯-1-甲基-4-硝基咪唑的乙醇溶液。在 7-甲基-2,6-二硫代黄嘌呤 4j 的情况下，在 DMF 中反应得到二（咪唑基）产物 51。该合成的关键步骤是制备合适的 2-取代的 6-嘌呤酮 2 和 6-氯嘌呤 3，它们进一步转化为 6-嘌呤硫酮 4。
• [EN] CAFFEINATED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉS CAFÉINÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOÏDES ET SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2013062762A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of β-amyloid diseases, such as observed in Alzheimer's disease and synucleinopathies, such as Parkinson's disease.

  用于治疗β-淀粉样蛋白疾病的化合物及其药物可接受的盐，如阿尔茨海默病和突触核蛋白病（如帕金森病）中观察到的。

表征谱图