R-(+)-α-pinene | 80-56-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R-(+)-α-pinene
• 英文别名: (+)-(1R,5S)-2-pinene；(1S)-pin-2-ene；α-Pinen；(-)-α-pinene；(+)-2-Pinene；(1R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 80-56-8；2437-95-8；7785-26-4；7785-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GRWFGVWFFZKLTI-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55 °C
• 沸点：
  155-156 °C(lit.)
• 密度：
  0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 介电常数：
  2.6（25℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S36/37,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R10,R36/37/38,R65
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902191000
• 危险品运输编号：
  UN 2368 3/PG 3
• RTECS号：
  DT7000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

制备方法与用途

理化性质

α-蒎烯是一种无色透明液体，在室温下易挥发，不溶于水。它含有特殊的双环双键结构，具有较好的生物学活性及独特的反应多样性。在化工、大气化学等领域是合成樟脑、冰片、松油醇、香料和树脂等化工产品的重要原料之一。

作用

1. 抗肿瘤作用 Zhang Z等人研究发现，α-蒎烯与紫杉醇联合使用能够增加紫杉醇对非小细胞肺癌的抑制效果。α-蒎烯通过促进A549细胞凋亡显著增强了紫杉醇的作用。进一步研究表明，这种协同作用主要是由于G0/G1期细胞比例增多及染色质固缩、核碎裂等形态学变化。

2. 抗真菌作用 研究表明α-蒎烯能有效抑制白色念珠菌胞壁中几丁质和多糖的合成，减少麦角固醇的生成，并显著抑制核酸DNA和RNA的合成。Pichette A等人还发现α-蒎烯具有抗炎、抑菌及抗氧化的作用。

3. 抗过敏及改善溃疡作用 Nam SY的研究显示，α-蒎烯能降低小鼠脾脏淋巴细胞中的IL-4表达，并减少鼻腔粘膜中IgE、α-TNF、ICAM-1和巨噬细胞炎症蛋白-2的水平。此外，在HMC-1人类肥大细胞系研究中，α-蒎烯可抑制磷酸化RIP2、IKK-β、NF-κB及caspase-1的活性，表明其具有抗过敏作用。

   Pinheiro Mde A等人发现α-蒎烯油提取物对小鼠胃溃疡有显著治疗效果，证明了其优异的抗溃疡活性。

应用

β-蒎烯可作为合成芳樟醇、橙花醇、香叶醇、月桂烯醇及其酯、诺甫醇、乙酸诺甫酯、柠檬醛、紫罗兰酮、香茅醇及醛、羟基香茅醛及其酯、新铃兰醛、新铃兰腈和龙诞酮等的原料，广泛应用于合成香料和香精。

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准

β-蒎烯作为一种食品用香料，在配制香精时不得超过GB 2760中规定的最大允许使用量及最大允许残留量。