diisopinocampheylborane | 1091-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diisopinocampheylborane
• 英文别名: diisopinocamphenylborane；Ipc₂BH；Diisopinocamphenyl-boran；Bis(2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl)borane；bis(2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl)borane
• CAS: 1091-56-1
• 化学式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.309
• InChiKey: KBGJOMVTAXYPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopinocampheylborane 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of syn- and anti-β-Hydroxyallylsilanes Via Allene Hydroboration-Aldehyde Allylboration Reactions

  摘要：

  The kinetic hydroboration of allenylsilane 5 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 degrees C provides allylborane 9Z with >= 12:1 selectivity. When the hydroboration is performed at temperatures above -40 degrees C, 9Z isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane 9E with >20:1 selectivity. Subsequent treatment of 9Z or 9E with aldehydes at -78 degrees C provides syn- or anti-beta-hydroxyallylsilanes, 7 or 8, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol200392u
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420
• 作为试剂：
  描述：

  5-hexyn-1-yl acetate 、 2,3-丁二醇 在 diisopinocampheylborane 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(E)-2-(6-acetoxy-1-hexenyl)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Zinc Borates: Functionalized Hard Nucleophiles for Coupling Reactions with Secondary Allylic Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3825::aid-ejoc3825>3.3.co;2-7

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。
• A new synthesis of 2-alkylbuta-1,3-dienes from internal alkenes and 1,4-dichlorobut-2-yne via dialkyl(1,4-dichlorobut-2-en-2-yl)boranes
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi

  DOI：10.1039/c39870000531

  日期：——

  The successive treatment of borane in tetrahydrofuran with sterically-hindered internal alkenes, 1,4-dichlorobut-2-yne, and alkyl-lithium has provided good yields of 2-alkylbuta-1,3-dienes whose alkyl groups are derived from the alkene.

  用空间受阻的内部烯烃，1,4-二氯丁-2-炔和烷基锂连续处理四氢呋喃中的硼烷，提供了2-烷基丁-1,3-二烯的良好收率，这些烷基的烷基均来自烯烃。
• Controllable Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)<i>-</i> and (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols Using a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Itaru Mutsuura、Keisuke Tomohara、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02979

  日期：2017.11.3

  Diastereoselective synthesis of (Z)- and (E)-homoallylic alcohols using a Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl benzoates, aldehydes, and aryl stannanes was developed, which provides an alternative method for the allylboration of aldehydes using α,γ-diaryl-substituted allylboronates. Both sets of reaction conditions enable access to either (Z)- or (E)-homoallylic alcohols

  利用Pd催化3-（频哪醇硼基）烯丙基苯甲酸酯，醛和芳基锡烷的三组分反应，非对映选择性合成（Z）-和（E）-均烯丙基醇，为醛的烯丙基硼化提供了另一种方法用α，γ-二芳基取代的烯丙基硼酸酯。两组反应条件均允许获得具有良好至高烯烃立体控制的（Z）-或（E）-均烯丙基醇。本方法显示出良好的官能团相容性和通用性。还实现了有效的手性转移反应，以提供对映体富集的（Z）-和（E）-均烯丙基醇。
• Borononucleotides: synthesis, and formation of a new reversible boronate internucleosidic linkage
  作者：Delphine Luvino、Carine Baraguey、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1039/b802098a

  日期：——

  The synthesis of a borononucleotide analogue of thymidine and its association towards the formation of new borono-linked dimers is described.

  描述了胸苷的一种硼酸盐类似物的合成及其在形成新型硼连接二聚体中的关联作用。
• Regioselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Benzonitrile Oxide to Alkenyl Boronic Esters: An Experimental and Computational Study
  作者：Jo Jeong、Kyukwan Zong、Joong Chul Choe

  DOI：10.1002/jhet.2667

  日期：2017.3

  1,3‐Dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile oxide to monosubstituted or 1,1‐disubstituted alkenyl boronic ester gave only 2‐isoxazolines, bearing the boronic ester group at the 5‐position of the ring. On the other hand, the cycloaddition reactions of benzonitrile oxide with trans‐1,2‐disubstituted alkenyl boronic esters produced 2‐isoxazolines, bearing the boronic ester group at the 4‐position

  氧化苄腈与单取代或1,1-二取代的烯基硼酸酯的1,3-偶极环加成反应仅生成2-异恶唑啉，在环的5位带有硼酸酯基。另一方面，苯甲腈氧化物与反式1,2-二取代的烯基硼酸酯的环加成反应生成2-异恶唑啉，在环的4-位带有硼酸酯基团。我们使用量子力学计算研究了与2异恶唑啉的形成有关的两个区域异构通道，这些通道在4位或5位带有硼酸酯基。研究表明，实验结果与基于气相或溶剂相过渡态能量的参数非常吻合。