(2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol | 108393-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 108393-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: IWLHKVFTKXOSID-SGMGOOAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol 在 palladium dichloride 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 B2H6-THF 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 铜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.58h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-PA-48153C, a Novel Immunosuppressive 2-Pyranone Derivative

  摘要：

  (-)-PA-48153C（1），一种免疫抑制剂，是从(+)-甲基4,6-O-苄基-a-D-吡喃葡萄糖苷（2）和(S)-(+)-甲基3-羟基-2-甲基丙酸酯（3）开始合成的。该合成的关键步骤依赖于通过反式轴向环开反应将环氧硫酸酯11环打开，以引入C-5β乙基；醛15与从鏻盐28衍生的磷叶立德进行的Wittig反应，以结合环段B与无环段C；以及对(Z)-烯烃29的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以引入C-8α羟基。PA-48153C的绝对构型被明确确定与1相同。

  DOI：

  10.1021/jo00128a032
• 作为产物：
  描述：

  在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  的C立体选择性合成3 C 9 soraphen A的段

  摘要：

  到光学纯内酯部分的合成路线含有C 3 C 9 Soraphen A的段进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01154-a

文献信息

• Total synthesis of (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene, an aglycon of elaiophylin
  作者：Dieter Seebach、Hak Fun Chow、Richard Jackson、Kevin Lawson、Marius Sutter、Suvit Thaisrivongs、Juerg Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00304a054

  日期：1985.9

  A partir du benzyloxy-3 methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-dimethyl dimethyl-3,11 dioxo-8,16 tetrahydro-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A); A reagit ensuite avec la t-butyldimethylsiloxy-5 ethyl-6 triethylsiloxy-7 octanone-3 (la methanolyse de ce compose conduit au diethyl-2,5 methoxy-2

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11
• Preparation of (2E,4E,6S,7S,10E,12E,14S,15S,1′S)-7,15-Bis(1′-hydroxymethylethyl)-6,14-dimethyl-8,16-dioxa-2,4,10,12-cyclohexadecatetraene-1,9-dione. – A Building Block for the Synthesis of Elaiophylin
  作者：Richard F. W. Jackson、Marius A. Sutter、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/jlac.198519851203

  日期：1985.12.22

  The title compound 2, which is considered to be a possible key intermediate for a synthesis of the antibiotic elaiophylin (1), has been obtained by cyclodimerisation of the hydroxy acids 18 and 27 using Yamaguchi's method. The hydroxy acids 18 and 27 are synthesised by Wittig reaction of the (phosphoranylidene)crotonate 14 with the protected 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentanals 12 and 23, respectively

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。
• Alternative syntheses of the C9-C15 and C1-C5 segments of erythronolide A via regio- and stereo-selective reductive ring opening of 2,3-epoxy alcohols.
  作者：Hitoshi TONE、Masataka HIKOTA、Tatsuo HAMADA、Takao NISHI、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1155

  日期：——

  Improved syntheses are described of two segments required for the total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide. A, i.e., (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)heptane-1, 3, 4-triol corresponding to the C9-C15 subunit and (2S, 3R, 4R)-5-benzyloxy-2, 3-dimethylpentane-1, 4-diol corresponding to the C1-C5 subunit, via regio- and stereo-selective reduction of 2, 3-epoxy alcohols.

  改进了合成方法，以获得总合成（9S）-9-二氢红霉素所需的两个片段。A，即（2S，3R，4S，5R）-2, 4-二甲基-5-(4-甲氧基苄氧)庚烷-1, 3, 4-三醇，对应于C9-C15亚单位；（2S，3R，4R）-5-苄氧-2, 3-二甲基戊烷-1, 4-二醇，对应于C1-C5亚单位，通过区域和立体选择性还原2, 3-环氧醇得到。
• Stereoselection at the Steady State in Radical Cyclizations of Acyclic Systems Containing One Radical Acceptor and Two Precursors in a 1,5- Relationship under Pseudo-First-Order Conditions
  作者：Robert Andrukiewicz、Piotr Cmoch、Anna Gaweł、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1021/jo035310p

  日期：2004.3.1

  The first example of a successive kinetic resolution of acyclic diastereomeric radical intermediates in a 1,5-relationship under pseudo-first-order conditions is reported. A mechanistic model involves nonselective generation of the radical intermediates followed by different partitioning of these between two different chemical pathways. The "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step arises from transition geometries with the substituents aligned in pseudoequatorial positions.
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——